Quando Jonathan Kechter concorda em ter um encontro com Cole Fenton, ele espera que o jantar termine em nada mais do que um caso de uma noite, mas isto fica mais complicado do que ele esperava. Cole é arrogante, extravagante, e definitivamente não faz o tipo de Jon. Ainda assim, quando Cole sugere um arranjo deles ficarem juntos por sexo casual, sempre que ambos estão na mesma cidade, Jon prontamente concorda. O arranjo pode ser casual, mas Jonathan logo descobre que quando se trata de Cole Fenton, nada é fácil. Entre o medo de Cole de intimidade e de seu estilo de vida incerta, Jonathan se pergunta se a sua relação pode estar condenada desde o início, mas quanto mais Cole o afasta, mais Jon fica determinado para que isto funcione.
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