William y Lorelai son amigos desde la infancia, sus padres adinerados los crían juntos con el objetivo de casarlos cuando grandes. Ya mayores, se hacen inseparables. Amigos que se cuentan todos sus secretos, anécdotas, pero son sólo eso: Amigos. Cuando llegan a la edad de 16 años, ambos hacen sus propios caminos, sin embargo, no demoran en cruzarse variadas veces. William se enamora de Jessica, una chica que va en la clase de su hermano menor. A pesar de que ella tiene sólo quince años, le corresponde, y comienzan a salir. No pasan ni dos meses, y Malina queda embarazada, esperando un bebé. William se desespera y asusta, corre por ayuda hasta su amiga Lorelai, pero ella no logra la calma del castaño, ya que le comunica su también embarazo. Así, Lorelai, Jessica y William deciden escaparse. Cuando las chicas nacen, Jessica desaparece de sus vidas, dejando a la niña al cuidado de su padre. Y así, Mia y Rory crecen juntas, haciéndose amigas desde que su memoria comenzó a desarrollarse. Las personas de Stars Hollow conocen a los Coleman y a las Gilmore como familias completamente unidas. ¿Esta unión durará hasta que la muerte los separe?