Kassátski ingressou no monastério no dia da Intercessão da Virgem.
O superior do monastério era um nobre, escritor erudito e stáriets, ou seja, pertencia àquela tradição de monges originários da Valáquia que se submetiam resignadamente a um guia e professor escolhido. Este havia sido discípulo do conhecido stáriets Amvrôssi, discípulo de Makári, que por sua vez fora discípulo de Leonid, este último discípulo de Paíssi Velitchkóvski. Kassátski submeteu-se a ele como a um stáriets.
Além do sentimento de superioridade sobre os outros que experimentava no monastério — como em tudo o que fazia —, Kassátski encontrou ali felicidade na busca da perfeição máxima, tanto exterior como interior. Da mesma forma que fora um oficial mais que impecável no regimento, indo além do que lhe exigiam, ampliando os limites da perfeição, também no monastério se empenhava ao máximo para alcançá-la: trabalhador incansável, abstêmio, modesto, humilde, dócil, puro tanto em atos como em pensamentos, obediente. Esta última virtude tornou particularmente fácil a sua vida. Se muitas das exigências da vida no monastério, próximo da capital e muito frequentado, não o agradavam, tentavam-no, a obediência destruía tudo: "Não é minha tarefa raciocinar, minha tarefa é seguir o caminho da obediência, seja em pé junto às relíquias, cantando no coro, seja gerenciando as contas da casa de hóspedes". Cada sombra de dúvida era afastada pela obediência ao stáriets. Não fosse a obediência, sentiria o peso da extensão e da monotonia dos serviços na igreja, o rebuliço causado pelos visitantes e as peculiaridades dos outros irmãos; agora, porém, tudo isso não só era suportado com alegria como constituía consolo e amparo. "Não sei por que é preciso escutar as mesmas orações várias vezes ao dia, mas sei que isso é necessário. E, sabendo que são necessárias, nelas eu me regozijarei." O stáriets havia-lhe dito que, assim como era necessário o alimento material para a manutenção da vida carnal, da mesma forma era necessário o alimento espiritual — as orações da Igreja — para a manutenção da vida espiritual. Ele acreditou, e de fato os serviços da igreja, para os quais às vezes se levantava de madrugada com dificuldade, imprimiam-lhe um ar de evidente tranquilidade e alegria. A alegria vinha da consciência de sua resignação e de seus atos irreprocháveis, determinados pelo stáriets. O interesse por essa vida residia não apenas na subjugação cada vez maior de sua vontade, na resignação cada vez maior, mas também na obtenção de todas as virtudes cristãs, as quais num primeiro momento pareceram-lhe facilmente alcançáveis. Doara todos os bens a sua irmã, não se arrependia, e indolente ele não era. Humildade diante de seres inferiores não era apenas fácil para ele, como também proporcionava-lhe alegria. Era fácil até mesmo a vitória contra os pecados da luxúria, da cobiça, da lascívia. O stáriets advertira-o sobre esses pecados em particular, mas Kassátski regozijava-se por estar livre deles.
A única coisa que o atormentava era a lembrança da noiva. Não só a lembrança, mas a imagem viva daquilo que poderia ter sido sua vida. Involuntariamente, apresentava-se a figura dela, favorita do imperador, que mais tarde se casou e se tornou adorável esposa e mãe de família. O marido tinha um cargo importante, poder, honra e uma esposa boa e penitente.
Em seus melhores momentos, Kassátski não se perturbava com tais pensamentos. Quando estes lhe ocorriam, alegrava-se por se livrar das tentações. Mas havia ocasiões em que de repente tudo aquilo por que estava passando parecia turvo, em que, embora não deixasse de acreditar na vida que levava, deixava de ver, de poder evocar aquilo que lhe dava sentido, e dominavam-no as reminiscências e — é terrível dizer — o arrependimento por sua conversão.
Nessas horas, a salvação era a obediência, o trabalho e o dia todo ocupado com orações. Como de costume, orava, fazia reverências, prosternava-se com mais frequência do que o normal, mas só de corpo, sem a alma. Isso durava um dia, às vezes dois, depois passava por si só. Mas eram dias terríveis. Kassátski sentia-se como se não pertencesse a si mesmo ou a Deus, mas a um estranho qualquer. E tudo o que podia fazer e fazia durante esses dias era aconselhar-se com o stáriets a fim de resistir, não tomar nenhuma decisão e esperar. Em geral, durante esses períodos Kassátski vivia não sob sua vontade, mas sob a vontade do stáriets, e nessa resignação havia uma particular tranquilidade.
