1990

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Uma semana após se mudar para o apartamento 213, Dahmer matou sua sexta vítima, Raymond Smith, um prostituto de 32 anos. O modus operandi era o mesmo, com Dahmer drogando a bebida da vítima e estrangulando ele. Com uma câmera polaroide, Dahmer tirou várias fotos do corpo de Raymond em posições sugestivas no banheiro do apartamento. Ele cozinhou as pernas, braços e pélvis em uma chaleira de aço com Soilex, o que lhe permitiu enxaguar os ossos na pia. O restante do esqueleto de Raymond foi dissolvido em ácido dentro de um recipiente grande, a exceção do crânio. Dahmer pintou o crânio de Raymond e o guardou ao lado do de Anthony. Em 27 de maio, ele levou outra vítima para seu apartamento, mas acidentalmente tomou a bebida com drogas e acabou inconsciente. Quando acordou, a vítima havia sumido, tendo antes roubado roupas, 300 dólares e um relógio. Dahmer nunca reportou o crime a polícia mas citou o roubo ao seu oficial de condicional.

Em junho de 1990, Dahmer atraiu Edward Smith, de 27 anos, ao apartamento. Ele o drogou e estrangulou logo em seguida. Ao invés de dissolver os restos de Edward em ácido, ele preservou o esqueleto dele no freezer por vários meses na esperança de não reter a umidade. Isso não deu certo e Dahmer acabou acidificando o resto de Edward. Acidentalmente, Dahmer acabou destruindo o crânio da sua vítima, algo que fez com que ele se sentisse mal. Três meses mais tarde, ele atraiu para seu apartamento Ernest Miller, um homem de 22 anos e nativo de Chicago, com uma oferta de 50 dólares para passar a noite com ele. Dahmer tentou fazer sexo oral nele, com Ernest o impedindo afirmando que "isso custaria um extra". Dahmer se afastou e lhe ofereceu uma bebida, que já estava drogada. Como ele não tinha tantos soníferos, a vítima não ficou totalmente inconsciente e Dahmer teve que mata-lo cortando sua veia carótida com uma faca. Ernest morreu em minutos. Levando seu corpo para o banheiro, ele tirou fotos com uma polaroide do cadáver em posições sexualmente sugestivas antes de desmembra-lo. Durante o processo, Dahmer beijava e conversava com o crânio da vítima. Dahmer então embrulhou o coração, os bíceps e as porções de carne da perna de Ernest em sacos plásticos e os colocou na geladeira para consumo posterior. O resto da carne e os órgãos da vítima ele dissecou usando Soilex, separando os ossos da carne. Para preservar o esqueleto, Dahmer colocou os ossos em uma solução de alvejante leve por 24 horas antes de deixa-lo para secar por uma semana; a cabeça dele foi colocada inicialmente num refrigerador antes dele remover a carne do crânio, para depois pinta-lo e revesti-lo com esmalte.

Três semanas após o assassinato de Ernest, Jeffrey Dahmer fez sua oitava vítima. David Thomas, de 22 anos, se encontrou com Dahmer num shopping local e Dahmer o persuadiu a ir até seu apartamento para tomar algumas bebidas. Mais tarde, quando interrogado pela polícia, Dahmer afirmou que não achava David atraente mas tinha medo de deixa-lo ir pois talvez ele ficasse enfurecido por ter sido drogado. Então, após deixa-lo inconsciente com uma alta dose de soníferos, Dahmer o estrangulou e desmembrou seu corpo. Apesar de ter tirado fotos do cadáver desmembrado, ele não manteve para si nenhuma parte do seu corpo. Após esta vítima, Dahmer ficou quase cinco meses sem matar embora algumas vezes tenha tentado atrair homens para seu apartamento. Durante todo o ano de 1990, Dahmer afirmou para seu oficial de condicional que ele estava sofrendo de ansiedade e depressão; frequentemente ele fazia referências a sua sexualidade e seus problemas em se conformar com ela, seu estilo de vida solitário e dificuldades financeiras. Em alguns momentos afirmou ter pensamentos suicidas.

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