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Quando Anastásia nasceu, os seus pais e família ficaram desapontados por terem tido uma quarta menina e não o desejado herdeiro. O czar Nicolau II deu um longo passeio para se recompor antes de visitar a czarina Alexandra e ver a bebé pela primeira vez.[4] O seu nome tem vários significados, entre eles "aquela que se liberta das correntes" ou "ela reerguer-se-á". A grã-duquesa mais nova recebeu este nome porque, para celebrar o seu nascimento, o seu pai libertou um grupo de estudantes presos no inverno anterior.[5] Outro significado do seu nome é "da ressurreição", uma coincidência que foi referida muitas vezes quando, mais tarde, muitos discutiram a sua possível sobrevivência.[6]
No dia do seu nascimento, Nicolau II escreveu no seu diário: "Exactamente às seis da manhã, uma pequena filha - Anastásia - nasceu. Foi tudo muito rápido e, graças a Deus, sem complicações! Por tudo ter começado e acabado enquanto todos ainda dormiam, ambos temos um sentimento de calma e solidão."[7] Era chamada pela versão francesa de seu nome, "Anastasie" ou pelas suas alcunhas Russas "Nastya", "Nastas" ou "Nastenka". Outras alcunhas de família eram "Malenkaya" que significa pequena ou ""Shvibzik" o equivalente russo a diabinho.[8]
Fazendo justiça às suas alcunhas, Anastásia cresceu como uma criança vivaz e energética, descrita como baixa e com tendência para o excesso de peso, com olhos azuis[9] e cabelo louro-arruivado.[10] Margaretta Eagar, a governanta das quatro grã-duquesas, disse que uma pessoa tinha comentado que Anastásia tinha a melhor personalidade e encanto que alguma vez tinha visto.[11]
Teimosa, travessa e impertinente, Anastásia era uma admirável mímica. Com muita comicidade e de forma cortante, a menina imitava exactamente a fala e o jeito das pessoas ao seu redor.[12] Diz-se também que ela era astuta e observadora, e tinha um apurado sentido de humor. Ao contrário das irmãs, não sabia o significado da palavra timidez.[13] Descrita simultaneamente como inteligente e dotada, Anastásia, apesar de tudo, nunca se interessou muito pelas restrições da sala de aula, pelo menos segundo os relatos dos seus professores Pierre Gilliard e Sydney Gobbes. Gibbes, Gilliard e as damas-de-companhia Lili Dehn e Anna Vyrubova, descreveram Anastásia como uma actriz vivaz, mal-comportada e talentosa. Os seus comentários aguçados e sagazes atingiam, por vezes, pontos sensíveis.[14]
Por vezes, Anastásia excedia os limites do comportamento aceitável. Gleb Botkin disse que ela bateu o recorde de castigos na família, e era um verdadeiro génio a pregar partidas.[15] Uma vez, durante uma guerra de bolas de neve na Polónia, Anastásia escondeu uma pedra dentro de uma bola de neve e atirou-a à sua irmã mais velha, Tatiana, atingindo-a no rosto e fazendo com que caísse ao chão. Finalmente, lágrimas brotaram de seus olhos.[16] Após esse incidente, Anastásia ficou aflita e horrorizada por muitos dias, e isso a curou das propensões de praticar outras brincadeiras.[17] Uma prima distante, a princesa Nina Georgievna, recordou que "a Anastásia era desagradável, ao ponto de ser má," e que fazia batota, dava pontapés e arranhava os seus adversários durante jogos. Também se sentia ofendida por Nina, que era da mesma idade, ser mais alta do que ela.[18] Também se preocupava menos com a sua aparência do que as irmãs. Hallie Erminie Rives, uma escritora americana de sucesso e esposa de um diplomata americano, descreveu como Anastásia, na altura com dez anos de idade, comia chocolates sem a preocupação de tirar as suas luvas longas e brancas na casa de ópera de São Petersburgo.[19]
Era também uma "maria-rapaz" que raramente chorava. A sua tia Olga Alexandrovna recordou que, certa vez ela estava a importuná-la tão excessivamente, que lhe deu uma bofetada. O rosto da menina ficou vermelho claro, mas ela saiu correndo silenciosamente do quarto. Quando o canhão de salva do iate Imperial disparava, Anastásia fugia para um canto, metia os dedos nos ouvidos, arregalava os olhos, e pendia a língua numa expressão trocista de terror.[12]
Pierre Gilliard, o seu tutor de francês, escreveu sobre ela: " A Anastásia era muito travessa e engraçada. Tinha um sentido de humor apurado e os seus comentários sarcásticos atingiam quase sempre assuntos sensíveis. Era uma criança terrível, embora os seus defeitos tendessem a ser corrigidos com a idade. Era extremamente preguiçosa, mas era uma preguiça de criança dotada. O seu sotaque francês era excelente, e ela representava cenas de comédia com um talento notável. Era tão vivaz, e sua alegria tão contagiante, que vários membros da suíte adquiriram o hábito de chamá-la "raio de Sol", a alcunha dada à sua mãe pela corte inglesa.'[20]
