Anastásia na Finlândia, cerca de 1908
Anastásia e a sua irmã mais velha, Maria, eram conhecidas na família como "O Par Pequeno", partilhavam o mesmo quarto, usavam variações do mesmo vestido e passavam a maior parte do tempo juntas. As suas irmãs mais velhas, Olga e Tatiana, também partilhavam um quarto e eram conhecidas como "O Par Grande". As quatro irmãs assinavam as suas cartas usando a alcunha: OTMA.[12][21] Anastásia também era muito chegada ao irmão hemofílico, o czarevich Alexei ou Bebé. Diz-se que um adivinhava o que o outro estava a pensar sem precisarem de dizer uma palavra, e era ela quem conseguia diverti-lo quando ele sofria ataques de hemofilia. [22]
Desde pequena, Anastásia recorria à influência que tinha sobre Maria, que tinha uma personalidade mais maleável. O quarto das duas irmãs em Czarkoe Selo ficava em cima da sala de recepção da imperatriz. Maria e Anastásia esperavam, escutando silenciosamente, até que a imperatriz levasse um convidado para dentro, e, então, as pessoas em baixo ouviam seu fonográfo o mais alto que a música podia tocar. Pulavam nas suas camas de armar e sobre o chão, dançando e gritando, e fazendo o maior barulho possível.[23]
Apesar da sua energia, Anastásia tinha vários problemas de saúde. A grã-duquesa tinha joanetes, uma condição dolorosa que afectavam ambos os seus dedos dos pés maiores.[24] Tinha também um músculo fraco nas costas, por isso tinha de receber massagens duas vezes por semana. Para fugir destas massagens, Anastásia escondia-se debaixo da cama ou dentro de um armário.[25] Segundo a sua tia Olga Alexandrovna, a sua irmã mais velha, Maria, terá tido uma hemorragia grave durante uma operação a que foi submetida em dezembro de 1914 para tirar as amígdalas. O médico que realizou a cirurgia ficou tão nervoso que teve de receber ordens para prosseguir por parte da imperatriz. Olga Alexandrovna disse que acreditava que todas as suas sobrinhas sangravam mais do que o normal e que eram portadoras do gene da hemofilia, como a mãe.[26] As portadores do gene, embora não sofram da doença, podem mostrar sintomas de hemofilia, entre eles uma capacidade menor de coagular o sangue, o que pode levar a maiores sangramentos.[27] Em 2009, os testes de ADN realizados aos restos mortais da família imperial provaram, de forma conclusiva, que Alexei sofria de hemofilia B, uma vertente mais rara da doença. A sua mãe e uma das suas irmãs, identificada pelos russos como sendo Anastásia e pelos americanos como sendo Maria, era portadora do gene. Anastásia poderia ter passado a doença a um dos filhos, caso os tivesse tido
