A mãe de James Bulger de apenas 2 anos deixou-o esperando-a na porta do açougue aonde fazia compras porque não levaria muito tempo para retornar já que não havia fila no açougue. Mal ela sabia que seria sua última vez que ela iria ver o filho vivo.
Jon e Robert, que estavam no mesmo shopping que os Bulgers, estavam participando de suas atividades habituais: ficar pulando, passear na lojas, roubando as mercadorias quando os vendedores viravam as costas, e subindo em cadeiras nos restaurantes, até que eram expulsos. Os meninos então viram James e tiveram a idéia de pegá-lo e empurrá-lo para cima de um veículo.
Foi relatado que os meninos já haviam tido uma tentativa semelhante anterior com um menino antes de James, que falhou porque a mãe percebeu o desaparecimento do filho e encontrou-o antes que pudessem levá-lo para fora.
Durante sua caminhada de três quilômetros, os meninos de 10 anos de idade deram socos e chutes em James. Alguns dos atos foram vistos por transeuntes que ignoraram a cena, pensando que eles eram apenas dois irmãos mais velhos, que não sabiam como cuidar de seu irmão mais novo.
Jon e Robert James trouxeram-no para a estrada de ferro local, onde jogaram tinta no olho esquerdo do menino, atiraram pedras contra ele, espancavam-no com tijolos, e bateram na cabeça com uma barra de ferro. Eles também o agrediram sexualmente e colocaram o seu corpo sobre a estrada de ferro, cobrindo a cabeça com tijolos pensando que ele já estivesse morto. Foi relatado que James morreu pouco antes de um trem atingí-lo.
