Derek le menace presque aussitôt la porte fermée, le plaquant au mur. Stiles n'hésite pas à rétorquer qu'il lui suffirait d'appeler son père pour queDerek retourne en prison. Derek, voyant que la menace n'a pas l'effet escompté, relâche l'adolescent. Ils décident alors de comprendre qui a pu envoyer le message à Allison pour lui dire de venir au lycée, la nuit de l'attaque de l'Alpha.
Si Derek décide de venir se cacher chez Stiles, ce n'est pas par amitié ou par confiance, mais parce que c'est le seul avec Scott qui puisse l'aider. On peut supposer qu'il a choisi Stiles car il est le fils du Shérif et que personne n'aura l'idée de le chercher ici, ou qu'il espérait faire pression sur l'adolescent pour l'abriter le temps que les choses se calment (étant donné que Scott pourrait très bien refuser de l'héberger et même riposter vu qu'il est un loup-garou).
Par la suite, Stiles appelle Danny, doué en informatique, pour le convaincre de découvrir qui est à l'origine du message. Danny s'interroge alors sur la présence de Derek ainsi que sur les tâches de sang sur son T-shirt. Stiles prend un malin plaisir à renommer Derek « Miguel » prétextant qu'il s'agit de son cousin, et que le jeune homme saigne souvent du nez. Stiles incite alors Derek à changer de T-shirt, et ce dernier se vengera en faisant remarquer à son hôte que ses vêtements sont trop petits pour lui. Devant ce torse musclé,Stiles remarque le regard fixe de Danny et se souvient que son camarade est gay. Il propose alors un arrangement à Danny, même si les termes ne sont pas clairs.
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Après avoir découvert l'expéditeur du message,Stiles et Derek se rendent à l'hôpital. Scottappelle alors son ami pour savoir où il est, car ce dernier doit jouer son premier match de crosse en première ligne. Stiles lui ment en disant qu'il va arriver, et Derek le fixe un moment, comme s'il se rendait compte que Stiles n'était peut-être pas l'adolescent stupide et égoïste qu'il croyait. Il lui fait remarquer inutilement son mensonge avant de lui taper violemment la tête sur le volant.Stiles, choqué et blessé, ne comprend pas ce qui lui vaut un tel coup avant que Derek lui dise « Tu sais très bien pourquoi j'ai fait ça. », en faisant référence à l'incident dans la chambre avecDanny.
Lorsque que Derek prend conscience que son oncle Peter est l'Alpha, il ordonne à Stiles de sortir de l'hôpital. Il vient le sauver mais c'est sûrement plus par soucis de conscience et devoir que par amitié.
Stiles et Derek n'ont plus vraiment d'interactions ensembles par la suite. Dans l'épisode 1.11, Stilestente de faire comprendre à Scott que Derek est aussi dangereux que son oncle, étant donné que le loup-garou était prêt à tuer Jackson, puis Scott. Seul Scott a foi en lui, voulant à tout prix le retrouver pour le sauver des chasseurs. Stilesinsiste quand même, demandant à son meilleur ami s'il ne pourrait pas envisager de le laisser à son triste sort.
Dans cette saison, Stiles et Derek s'entraident mais ce n'est pas par soucis l'un de l'autre, juste par devoir.
