Dans cette saison, Derek et Stiles commencent à se faire confiance et à s'entraider.
Dans l'épisode 2.02, Derek et Stiles doivent faire sortir Isaac de prison car ce dernier a été mordu
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récemment et il ne se contrôle pas encore. Dans la voiture, Stiles explique le plan à Derek et lui demande comment il compte distraire l'agent de faction, qui par chance, est une femme. Derek a donc bien une idée en tête mais ne veut pas l'expliquer à Stiles. Quand l'adolescent
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attrapeDerek par l'épaule, ce dernier lui lance un regard d'avertissement et Stiles enlève tout de suite sa main, comprenant que le loup-garou n'aime pas être touché.
Derek va donc faire du charme à l'agent qui s'occupe de l'accueil. Stiles, caché à l'entrée, est témoin de la scène et semble agacé. En effet, il venait de dire à Derek que son arrestation pour meurtre n'allait pas l'aider à distraire la policière, même s'il avait été déclaré innocent. L'adolescent se rend alors compte que le physique de l'Alpha lui permet de berner n'importe qui.
Stiles s'aventure donc dans le poste de police et est bientôt attrapé par un chasseur, déguisé en policier. Ce dernier ayant pour mission de tuerIsaac, il entraine Stiles dans la pièce où se trouve les cellules. Cependant, dans sa lutte, Stiles arrive à déclencher l'alarme incendie, prévenant ainsiDerek.
Arrivée près des cellules, les deux humains se rendent compte que la porte est ouverte, un peu trop tard cependant car Isaac, influencé par la pleine lune, attaque le chasseur. Stiles se met à l'abri et regarde impuissant son camarade de classe mettre K.O. son ennemi. Derek finit par arriver, et quand Isaac semble vouloir s'en prendre à Stiles, il rugit pour soumettre son Beta. Quand Stiles lui demande comment il a fait ça,Derek lui répond : « C'est moi l'Alpha. »
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C'est sûrement dans l'épisode 2.04 qu'on se rend compte de l'évolution de leur relation. Si jusqu'à présent, Stiles semblait aider Derek car Scott lui avait demandé, cet épisode montre que les choses ont changé.
Au début de l'épisode, Stiles est témoin du meurtre de Tucker, le mécanicien qui s'occupait de sa Jeep. Il aperçoit la créature - le Kanima - qui paralyse le jeune homme et assiste impuissant à sa mise à mort.
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Plus tard, lors du match de crosse, Stiles, toujours sur le banc de touche, a pour mission de fouiller le bureau de Gérard Argent, actuel directeur de l'école. Il finit par se faire embarquer par Erica qui l'amène à Derek, près des piscines de l'établissement. L'Alpha veut savoir ce que l'adolescent a vu au garage, et exige une description détaillée de la créature. Alors queStiles abdique et explique ce qu'il a vu, le Kanima les attaque. Erica, encore inexpérimentée, se fait tout de suite projeter contre le mur. Derek fait l'erreur de se retourner pour pousser Stiles et lui ordonner de fuir. Le Kanima en profite alors pour le griffer à la nuque. Stiles, sachant que l'Alpha va être paralysé, reste et le soutient puis l'aide à s'enfuir. Derek lui ordonne d'appeler Scott mais
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malheureusement, Stiles fait tomber son téléphone en essayant de l'utiliser. Il se penche pour ramasser l'appareil et laisse malencontreusement Derek tomber à l'eau. L'Alpha étant paralysé, il n'a aucune possibilité de nager. Stiles le sait bien, regarde son téléphone un instant puis décide de plonger pour récupérerDerek.
