Bioquímica

Carboidratos- Introdução

DEPTO. CIENCIAS BIOLOGICAS ESALQ  USP

LCB 208- BIOQUÍMICA      
CARBOIDRATOS 
                                                                                                                                                                                                                                                                       
PROF. Dr. LUIZ ANTONIO GALLO
Apresentação Carboidratos

Apresentação Carboidratos II

ADOÇANTES - SAIBA MAIS: 
Conceitos Gerais:

Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza.
Para muitos carboidratos, a fórmula geral é: [C(H2O)]n, daí o nome "carboidrato", ou "hidratos de carbono"
São moléculas que desempenham uma ampla variedade de funções, entre elas:
§         Fonte de energia
§         Reserva de energia
§         Estrutural
§         Matéria prima para a biossíntese de outras biomoléculas
Monossacarídeos:

São os carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as outras classes.
Quimicamente è São polihidroxialdeídos (ou aldoses) - ou polihidroxicetonas (ou cetoses), sendo os mais simples monossacarídeos compostos com no mínimo 3 carbonos:
§         O Gliceraldeído
§         A Dihidroxicetona

Feita exceção à dihidroxicetona, todos os outros monossacarídeos - e por extensão, todos os outros carboidratos - possuem centros de assimetria (ou quirais), e fazem isomeria óptica.
A classificação dos monossacarídeos também pode ser baseada no número de carbonos de suas moléculas; assim sendo, as TRIOSES são os monossacarídeios mais simples, seguidos das TETROSES, PENTOSES, HEXOSES, HEPTOSES, etc.
Destes, os mais importantes são as Pentoses e as Hexoses.
As pentoses mais importantes são:
§         Ribose
§         Arabinose
§         Xilose
As hexoses mais importantes são:
§         Glicose
§         Galactose
§         Manose
§         Frutose
       

Monossacarídeos em Solução Aquosa:

Os monossacarídeos em solução aquosa estão presentes na sua forma aberta em uma proporção de apenas 0,02%
O restante das moléculas está ciclizada na forma de um anel hemiacetal de 5 ou de 6 vértices.
O anel de 5 vértices é chamado de anel furanosídico
O anel de 6 vértices é chamado de anel piranosídico
Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a formação do hemiacetal é denominado "Carbono Anomérico", e sua hidroxila pode assumir 2 formas:
§         Alfa è Quando ela fica para baixo do plano do anel
§         Beta è Quando ela fica para cima do plano do anel
A interconversão entre estas formas é dinâmica e denomina-se Mutarrotação
Exemplo: Para a molécula da glicose, em solução aquosa, temos as seguintes proporções:
§         b - D - Glicopiranose: 62%
§         a - D - Glicopiranose: 38%
§         a - D - Glicofuranose: menos de 0,5%
§         b - D - Glicofuranose: menos de 0,5%
§         Forma aberta: menos de 0,02%
As outras hidroxilas da molécula, quando representadas na forma em anel, seguem a convenção:

§         Se estavam para a direita è Para baixo do plano do anel
§         Se estavam para a esquerda è para cima do plano do anel.
Existe ainda a possibilidade de se dividir as estruturas em anel em 2 grupos, conforme sua configuração espacial:
§         Estrutura em cadeira è mais comum
§         Estrutura em barco
Monossacarídeos Epímeros è São monossacarídeos que diferem entre si na posição de apenas uma hidroxila. Exs:
§         Glicose e Galactose são epímeros em C4
§         Glicose e Manose são epímeros em C2