Sulla base di una leggenda metropolitana, Sleepy Hollow è famosa per i suoi fantasmi e l'atmosfera spettrale che pervade la zona è di conseguenza l'immaginazione dei suoi abitanti e visitatori. Il più famoso fantasma è senz'altro il Fantasma senza testa, che si dice essere lo spettro di un soldato mercenario tedesco, decapitato da una palla di cannone, il quale si aggira a cavallo ogni notte alla ricerca della propria testa perduta, nei pressi del cimitero e della chiesa olandese di Sleepy Hollow. Nonostante sia solo una leggenda, c'è un posto inquietante, caratterizzato da un tunnel di alberi e considerato parte del cimitero Kulpmont, in Pennsylvania. Numerose lapidi rotte sono presenti in questo cimitero, oltre ad alberi e piante infestati. La storia di Sleepy Hollow ha incuriosito numerose persone, a tal punto da avventurarsi in questa zona. Molti anni fa, tre giovani decisero di avventurarsi nel cimitero e decisero di abbattere una grande croce di cemento, che si ergeva al centro del cimitero, sopra una grande piattaforma. Dopo questo avvenimento si dice che i ragazzi morirono in un incidente d'auto. Altre voci affermano che verso la fine degli anni '80 e inizio '90, questo luogo sia stato utilizzato per eseguire riti satanici. Numerosi simboli satanici si possono trovare incisi sugli alberi. Poltergeist e numerose attività paranormali sono state segnalate in questa zona, ad esempio strani canti e urla terrificanti, provenienti dalla zona boschiva circostante.
