Bu olaydan sonra Franklin işinden kovulur ancak Michael ile dost olur. Karısı Amanda'yı tenis koçuyla yatakta basan Michael, Franklin ile birlikte tenis koçunu malikânesine kadar kovalar ve büyük bir öfkeyle malikâneyi koçun başına yıkar. Fakat malikâne Meksikalı uyuşturucu lordu Martin Madrazo'ya aittir ve bundan dolayı çok sinirlenen Madrazo, Michael'dan malikânesinin masraflarının karşılanmasını talep eder. Michael, eski arkadaşı Lester Crest'in yardımıyla bir mücevher dükkânı soyarak bu soygundan kaldıracakları parayla Madrazo'nun borcunu ödeme konusunda karar alır ve soygunu gerçekleştirir. Ludendorff soygunundan tek kurtulan kişi olan Trevor Philips ise bu soygunun haberini alır ve bu soygunu gerçekleştiren kişinin öldüğünü sandığı eski dostu Michael'dan başka kimsenin olmayacağının farkına varır, daha sonra Michael'ın izini Los Santos'ta bulur ve eski ortağıyla yeniden yüzleşir.
Karakterlerin kişisel yaşamları gittikçe kontrolden çıkmaya başlar. Trevor'ın beklenmedik bir şekilde yeniden ortaya çıkması, Michael'da düşüncesiz ve dengesiz davranışlar sergilemesine neden olur ve bu da ailesinin onu terk etmesine yol açar. Michael, zamanla zengin bir milyarder girişimci ve sermayedar olan Devin Weston'ın düşmanlığını kazanır. Gelişen olaylar sonucunda Weston, Michael'a karşı kin besleyemeye başlar ve intikam yemini eder.
