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Jackson Whittemore è un ragazzo affascinante e popolare, ed è uno dei migliori atleti della scuola. È il fidanzato di Lydia, verso la quale però mostra poche attenzioni. Viziato, frivolo e pieno di sé, Jackson è ostile verso chiunque possa dimostrarsi migliore di lui in qualcosa, schernisce i meno popolari e cerca costantemente di accrescere la sua influenza e la sua popolarità con ogni mezzo. Inizia a perseguitare ulteriormente Scott quando questi, diventato un licantropo, diviene un abile atleta. Nell'ultimo episodio della prima stagione si fa mordere da Derek per diventare un licantropo, ma nella seconda stagione si scopre che il morso l'ha trasformato in una creatura serpentiforme chiamata kanima. Jackson non è cosciente della sua nuova natura e durante la trasformazione viene controllato prima da Matt Daehler, che lo usa per uccidere alcune persone a fini di vendetta, e poi da Gerard Argent. La sua trasformazione in kanima continua fino a quando Peter e Derek riescono a sconfiggerlo, trafiggendolo con i loro artigli. Apparentemente morto, Jackson si rianima trasformato in licantropo con gli occhi blu. Nella terza stagione si scopre che ha lasciato Beacon Hills per trasferirsi a Londra.
