Alexis Bledel

Rushmore

Max Fischer - Jason Schwartzman

Herman Blume - Bill Murray

Rosemary Cross - Olivia Williams

Bert Fischer - Seymour Cassel

Dr. Nelson Guggenheim - Brian Cox

Dirk Calloway - Mason Gamble

Magnus Buchan - Stephen McCole

Dr. Peter Flynn - Luke Wilson

Der 15-jährige Sonderling Max Fischer besucht die 10. Klasse der renommierten Privatschule Rushmore. Er ist ein engagierter Schüler, der Theaterstücke schreibt und sich an zahlreichen Projekten und Gruppen beteiligt. Seine Noten bleiben jedoch weit hinter den Erwartungen seiner Lehrer zurück und auch bei seinen Mitschülern ist Max nicht sehr beliebt. In dem erfolgreichen, aber deprimierten Geschäftsmann Herman Blume findet er einen Förderer und Freund.

Eines Tages lernt Max die verwitwete Vorschullehrerin Rosemary Cross kennen und verliebt sich in sie. Trotz des großen Altersunterschiedes beginnt er, mit allen Mitteln um Miss Cross zu werben. Als er ihr zuliebe den Grundstein für ein nicht genehmigtes Großaquarium auf dem Baseballfeld der Schule setzen will, wird er von der Schule geworfen.

Als Herman Blume dann noch ein Verhältnis mit Miss Cross beginnt, werden die einstigen Freunde zu Feinden und ein erbitterter Kleinkrieg bricht aus. Erst als deren Beziehung in die Brüche geht, kommt es zu einer Versöhnung.