ᴀᴍʏ ᴡɪɴᴇʜᴏᴜsᴇ

FRANK

O seu álbum de estreia, Frank, foi lançado em outubro de 2003, com as etiquetas da Island Records. O material foi gravado durante a temporada de 2002-2003 e produzido por Salaam Remi. Diversas canções do álbum possuem influências do jazz e todas as canções foram escritas por Winehouse, sendo descritas como "muito sinceras". O álbum foi bem recebido pela crítica e sua voz foi comparada à de Sarah Vaughan, dentre outras. Editores da Allmusic compararam a voz de Amy Winehouse com a de Macy Gray e disseram: "É uma excelente cantora, com poder vocal incrível e muita sutileza, uma qualidade raramente encontrada nos cantores contemporâneos".
Além disso, editores da PopMatters disseram que o disco era a prova clara de que o sucesso de Amy Winehouse se baseava exclusivamente em seu talento natural e comentadores da Amazon.com concluíram que "Amy é uma da mais originais, honestas e corajosas compositoras da nova geração". O site da BBC disse "O CD é liricamente fresco e intransigente. Esse é o primeiro lançamento de Amy e pressagia um bom futuro para ela. Se isso é o que a moça é capaz de fazer numa idade tão precoce, deve ser bastante certo que será o primeiro de uma longa fila de lançamentos bem elaborados, modernos e irreverentes". No The Guardian, Beccy Lindon escreveu: "Posicionado em algum lugar entre Nina Simone e Erykah Badu, o som de Amy Winehouse é ao mesmo tempo inocente e dissoluto... É difícil não ouvir a honestidade e o sentimento que ressoam neste disco".
Frank foi incluído na famosa lista dos "1001 álbuns para ouvir antes de morrer", criada por Robert Dimery. A campanha para promover o álbum foi feita com o lançamento de dois singles clássicos, Stronger Than Me e Take the Box, e mais dois singles com dois lados, In My Bed/You Sent Me Flying e Pumps/Help Yourself. Ambos alcançaram a 65ª posição na UK Singles Chart. O maior sucesso foi a canção Take The Box, classificada na 57ª posição no UK Singles Chart.
Assim, inicialmente, o álbum não teve muito destaque, mas, em 2008, recebeu a IFPI de disco de platina, com um milhão de exemplares vendidos na Europa, o que impulsionou as vendas nos Estados Unidos, chegando a mais de 307.000 cópias vendidas. Em fevereiro de 2004, Amy recebeu duas indicações ao Brit na categoria "melhor artista feminina britânica" e "melhor cantora de R&B". Além disso, Frank foi indicado para o prêmio Mercury Prize e Amy Winehouse recebeu o Ivor Novello pelo single Stronger Than Me. No início de 2005, ela começou uma turnê com uma série de concertos no Reino Unido e, posteriormente, tornou pública a sua dependência de álcool.