Leah Leghford es una adolescente de 16 años con una vida relativamente normal. Día a día sale de su casa con un objetivo: sobrevivir; sobrevivir a la preparatoria, a "el amor de su vida" y a todo lo que implica vivir en sociedad. Sin embargo, la fuerza con la que se enfrenta a sus problemas comienza a desmoronarse y a hacer un efecto negativo en su salud mental, teniendo problemas con las personas que viven a su alrededor. Cada día durante un mes un chico desconocido le envió canciones en CD's, dónde cada canción describía sus sentimientos hacia ella y lo que le pasaba a Leah diariamente. Ella, al empezar a recuperar su fuerza lentamente, descubrirá un ala de su personalidad que solo por él ha logrado hallar. Intentará descubrir la identidad de esa persona, pero solo una pregunta rondará en la mente de Leah durante un mes ¿Quien es el chico detrás de las canciones? Treinta intentos para enamorarte, son mas fuertes que una cadena de engaños para destruirte.