Em meio as dificuldades de ser uma mulher e atriz nos anos 90, S/N DiCaprio (só lembrada como irmã do famoso galã, Leonardo DiCapio) passa pelas fazes festeiras e loucas da vida para chamar atenção das revistas de fofocas, tem que fingir está em um relacionamento com Brad Pitt. Mas as coisas desandam quando reencontra uma amiga do passado, que não se recordava, chamada Jenna Ortega. Em meio a se descobrir e não mostra seu outro lado as páginas de fofocas e ainda se declarar para a pessoa que ama. Será que ela ira ?