Demi estrelou a série original do Disney Channel 'Sonny with a Chance' (Sunny Entre Estrelas) cuja primeira temporada, com um total de 21 episódios, estreou em 8 de fevereiro de 2009.
Uma segunda temporada da série começou a ser exibida em 14 de março do ano seguinte.
Na série, a artista interpretava a talentosa "Sunny" Munroe que viaja desde o estado de Wisconsin, para se unir ao elenco do So Random! (Sem Sentido!), em Los Angeles.
O programa para crianças e adolescentes é um dos mais populares da TV. Seus colegas de elenco são a "rainha" adolescente local Tawni, o superamável Grady, o sociável e engraçado Nico e a pequena extravagante e a menor do elenco Zora.
Agora, Sunny deve equilibrar de algum modo estas novas amizades enquanto se adapta a maneira de viver em Hollywood que, decididamente, é muito diferente da que vivia com sua família.
Enquanto isso, Sunny também deve competir com o arrebata corações Chad Dylan Cooper, com quem vive um relacionamento de amor e ódio, estrela do programa rival, Mackenzie Falls, que considera seu trabalho de ator dramático melhor que a carreira de comediante dela.
Em 2009, também co-estrelou o filme Princess Protection Program (Programa de Proteção Para Princesas) ao lado de Selena Gomez, sua melhor amiga na época, ele interpretou Rosalinda, uma princesa que precisa esconder-se de um ditador que tenta tomar o controle do seu país.
As duas gravaram a faixa "One and the Same" para a trilha sonora.
:::VOCÊ SABIA?::: O filme teve uma audiência de 8,5 milhões, sendo essa a quarta maior já obtida por um filme do canal!!!
Demi também gravou quatro faixas para a trilha sonora da série Sonny with a Chance, que foi lançada em 5 de outubro de 2010 nos Estados Unidos.
Ela foi ainda a responsável por anunciar os indicados nas categorias do American Music Awards de 2010, ao lado de Taio Cruz.
A série acabou sendo cancelada devido à saída de Demi por problemas de saúde, e mais tarde não regressou à série pois estava focada na sua carreira musical, então a série foi reinventada, voltou em junho de 2011 com sketchs do programa "So Random".
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