Kathryn Hahn

Wie werde ich ihn los - in 10 Tagen?

Andie Anderson - Kate Hudson

Benjamin Barry - Matthew McConaughey

Michelle Rubin - Kathryn Hahn

Jeannie Ashcroft - Annie Parisse

Tony - Adam Goldberg

Thayer - Thomas Lennon

Judy Spears - Michael Michele

Benjamin Barry arbeitet für eine New Yorker Werbeagentur. Er wettet mit seinem Chef und den Kolleginnen, dass er innerhalb von zehn Tagen die Journalistin Andie Anderson dazu bringen kann, sich in ihn zu verlieben. Wenn es ihm gelingt, wird er mit der Organisation der Werbekampagne für ein mit Diamanten handelndes Unternehmen beauftragt.

Andie Anderson recherchiert für einen Artikel über die Tricks, die eine Frau anwenden kann, um eine Beziehung zu beenden. Sie wendet diese Tricks bei Barry an. Sie hindert ihn unter anderem daran, ein Basketballspiel zu sehen, das ihm sehr wichtig war, „dekoriert" seine Wohnung beim ersten Besuch um, als die beiden intim werden, nennt sie seinen Penis Prinzessin Sophia und taucht unangemeldet bei seinem Herrenpokerabend auf. Nach einem Streit schlägt er Andie eine Paartherapie vor, um Zeit zu gewinnen. Andie führt ihn zu ihrer Freundin Michelle Rubin, die eine Beziehungstherapeutin spielt. Dort werden intime Details der Beziehung besprochen.

Barry stellt Andie seiner Familie vor. Es zeigt sich, dass sie die erste Frau ist, mit der er seine Familie besuchte. Dort erlernt Andie das Kartenspiel Blödsinn, in dem es darum geht, die Spielpartner zu durchschauen. Die ganze Familie hilft Andie, gegen ihn zu gewinnen.

Auf einer Party erfahren Barry und Andie die Wahrheit über die Hintergründe ihrer Beziehung und streiten sich daraufhin öffentlich. Andie schreibt den Artikel, in dem sie offen über ihre Gefühle zu Benjamin spricht. Ihre Chefin ist begeistert, trotzdem will sie Andie nicht erlauben, über seriöse Themen zu schreiben. Andie kündigt und will nach Washington, D.C. fliegen, um sich dort zu bewerben. Barry liest den Artikel, holt die in einem Taxi fahrende Andie ein und will sie überreden, in New York zu bleiben. Andie leugnet ihre Gefühle für ihn, daraufhin sagt Benjamin – wie im Kartenspiel – Blödsinn. Sie willigt ein, mit ihm in die Stadt zurückzukehren.