Debido al singular gimmick de Calaway, los guionistas de laWWE crearon una serie de combates para acentuar la temática oscura de su personaje. Debido a esto, dentro del kayfabe se consideran sus especialidades, aquellos combates en los que tiene gran experiencia y habilidad para ganarlos. Estos son los combates más destacados:
Casket Match, perdiendo frente a Yokozuna
Buried Alive match, derrotando a Mankind
Hell in a Cell Match, derrotando a Triple H
Last Ride Match, derrotando a Mr. Kennedy
También ha participado en la primera edición de varios tipos de luchas, entre ellas:
Boiler Room Match, perdiendo frente a Mankin
Inferno Match, derrotando a Kane
Punjabi Prision Match, derrotando a The Big Show
Chairs match, derrotando a BatistaBiker
Chain Match, perdiendo frente a Brock Lesnar
