Quando criança, Jiraiya e seus ex-companheiros de equipe Orochimaru eTsunade, eram alunos do Terceiro Hokage. A relação de Jiraiya com sua equipe era praticamente a mesma do futuro Time 7, Jiraiya sendo bastante semelhante ao Naruto. Depois de deixar a tutela do Sandaime, ele viajou pelo mundo.Jiraiya, em algum momento descobriu o lardos sapos, ele provou ter uma afinidade natural para a espécie. ocorrido quando ele ainda era estudante do Sandaime; depois de ver o Sandaime executar a Técnica de Invocação, Jiraiya tenta fazer o mesmo. Como ele não tem um contrato, Jiraiya fez uma invocação reversa para o Monte Myōboku, onde o Grande Sábio Sapo fez uma profecia sobre Jiraiya: que ele um dia iria escolher se um de seus alunos salvaria ou destruiria o mundo. Durante seu tempo com os sapos, ele treinou o senjutsu.
Durante a Segunda Guerra Mundial Shinobi, Jiraiya e seus ex-companheiros de equipe lutam contra Hanzō, o líder de Amegakure. Hanzō fica impressionado por eles poderem sobreviver em uma luta contra ele, isso lhes rendeu o título de "Três Ninjas Lendários" de Konoha, e que eles aceitem o título em troca dele deixá-los viver. Quando a batalha acaba, Jiraiya e seus companheiros de equipe encontramtrês jovens órfãos de Amegakure. Orochimaru sugere que ele os mate para poupá-los da crueldade do mundo, Jiraiya decide cuidar deles por um tempo e ensiná-los Ninjutsu. Durante o tempo que passou com eles, Jiraiya cresce perto dos três, e até escreve um livro que foi inspirado em um deles, Nagato. Eventualmente, ele os deixou para que eles pudessem seguir seus próprios objetivos. Apesar das notícias de suas façanhas chegarem a ele de vez em quando, ele pensa que eles morreram durante um incidente não revelado.
Quando ele se tornou um Jōnin capaz de liderar um esquadrão, Jiraiya se tornou o professor de Minato Namikaze e dois outros genin desconhecidos. Jiraiya tomou um interesse particular por Minato, tomando-o como um aprendiz, e entre outras coisas, ensinando-lhe a Técnica de Invocação. Em algum momento, ele também disse para Minato sobre a profecia, que Grande Sábio Sapo, tinha dado a ele, acreditando que Minato poderia ser a criança da profecia.
Mais tarde, o primeiro livro de Jiraiya, O Conto do Shinobi Totalmente Corajoso, deixou de ser um best-seller. Minato, agora o Quarto Hokage, pensa que o livro era excelente, e elogia Jiraiya, dizendo que o protagonista se parecia muito com ele. Foi então que Minato revela que Kushina Uzumaki estava grávida, e queria criar seu filho para ser um grande shinobi, como o protagonista do livro, e por isso eles decidiram chamá-lo de "Naruto", exatamente como o personagem principal. Minato diz que eles queriam que Jiraiya fosse o padrinho de Naruto, mas Jiraiya pergunta se eles tinham certeza de que eles queriam isso. Minato responde que Jiraya foi um bom exemplo para todos eles e que não podia pensar em um shinobi mais gente fina do que ele.Anos mais tarde, quando Orochimaru traiu Konoha e deixou a aldeia, Jiraya o perseguiu, tentando convencer o amigo a voltar (similar aos esforços de Naruto para levar Sasuke para casa). Orochimaru se recusa e ataca Jiraiya. Enquanto ele tentava encontrar uma razão para a deserção de Orochimaru, Jiraiya finalmente percebe que seu amigo não estava voltando. Sentindo que ele foi responsável pela fuga de Orochimaru, Jiraiya deixa Konoha para que ele pudesse seguir os movimentos de Orochimaru, assim como os da "Akatsuki", uma organização que Orochimaru se unido. Ao fazer isso, Jiraiya foi incapaz de cumprir os desejos do Sandaime, que era ele assumir o papel de Hokage, sentindo que encontrar Orochimaru era mais importante.
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Naruto the revolution *A história nunca contada* (Vol 1 e 2)
FanficEssa história irá contar sobre as irmãs Samira,Anna é Alice,filhas de kaguya! Anna e uma garota que sonha ser hokage,Alice que ser respeitada e aceita pelos ninjas de konoha, Samira que saber sobre a história de sua mae! Quando Samira saber de to...