La relación entre Elena Gilbert y Gilbert Jeremy ha sido duro a lo largo de la serie.Elena es primo Jeremy biológica a través de John Gilbert,pero fue adoptada por el hermano de John y su esposa Miranda y Grayson Gilbert,los padres de Jeremy.Ellos se aman y están dispuestos a arriesgar sus vidas para salvar a los demás.
Elena es la hija biológica de Isobel Flemming y John Gilbert.Cuando Isobel estaba a punto de dar a luz, ella fue a la oficina de Grayson para obtener ayuda. Cuando tuvo Elena, ella se quedó con los Gilbert por un tiempo, antes de salir corriendo y dejar atrás Elena.Grayson y Miranda luego adoptó la niña.Dos años más tarde,Miranda dio a luz a un niño sano y llamó su nombre Jeremy.
Por desgracia, en mayo de 2009, cuando Grayson y Miranda recogió Elena de una fiesta, que estaba destinada a ir también, su coche accidentalmente se calló al lago del punte Wickery.Elena se salvó, sin saberlo, por un vampiro, llamado Stefan,sin embargo, cuando volvió a Grayson y Miranda, se enteró de que habían muerto. Jeremy y Elena se quedaron entonces bajo la custodia de la hermana menor de Miranda, Jenna. Durante el verano después de la muerte sus padres, Jeremy comenzó a usar drogas y fechado Vicki Donovan brevemente mientras Elena rompió con su novio Matt.
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