Apodos: Los Hermanos Salvatore, Los Chicos Salvatore, Defan, Stamon, Stefmon.
Nivel de Intimidad: Familia, Hermanos, Aliados, Mejores Amigos, Ex Enemigos, Ex Rivales; Se aman el uno al otro, Se protegen mutuamente, Se cuidan el uno al otro, Ambos han sacrificado sus vidas el uno por el otro, Tienen una mala historia juntos debido principalmente a sus anteriores amantes, pero finalmente terminó, Stefan trató de salvarlo de Sybil, ambos eran sirvientes de Cade.
Se conocieron el 1 de Noviembre de 1846 nacimiento de Stefan.
"Esta noche vi un lado de Damon que no había visto en un rato, el hermano mayor que admiraba. El hijo que se alistó en la guerra civil para complacer a su padre. El Damon que conocí cuando era un niño. Quería que Damon viviera y quería que tuvieras la oportunidad de conocerlo. Es el mejor hombre."- Stefan sobre Damon en I Was Feeling Epic.
Esta es la estrecha relación fraternal entre el fallecido vampiro curado / doppelgänger humano, Stefan Salvatore y el vampiro / humano curado, Damon Salvatore. Su relación a través de los años ha cambiado de ser mejores amigos a los enemigos debido a una ex vampiro llamada Katherine Pierce. Pero comienzan a reconectar su vieja amistad gracias a Elena Gilbert, una ex vampiro que ahora es una humana de nuevo. Ella también es doppelgänger de Katherine. Su rivalidad sigue estallando debido a las relaciones en constante cambio entre Elena y Damon-Elena y Stefan.
Su relación ha mejorado a lo largo de la serie, ya que siempre han estado dispuestos a hacer algo por el otro. En la quinta temporada, parece que se llevan mejor como hermanos, ya que parecen tener momentos mucho más íntimos que antes. En el final de la temporada 5, Damon renunció a su vida para salvar a Stefan, que lo devasta.
En The World Has Turned and Left Me Here, Damon volvió y se encontró con Stefan en la cripta de su familia, donde los hermanos se abrazaron por primera vez desde 1864.
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