Início (2014-2017)
Em 2014, Ahr lançou seu primeiro mixtape, Lil Peep Part One, com algum sucesso, gerando 4.000 exibições na primeira semana. No mesmo ano, lançou seu primeiro Ep Feelz e outra mixtape, Live Forever..
Em 2016, Åhr lançou os dois mixtapes que alavancaram a sua carreira: Crybaby em Junho e Hellboy , em Setembro.
Em Maio de 2017, a Banda Mineral acusou Åhr de plágio, com base na canção "Hollywood Dreaming" conter uma sample não licenciado e não creditada da canção "LoveLetterTypewriter", retirada do álbum dos Minerais de 1998, EndSerenading. Åhr disse que estava somente tentando "mostrar alguma admiração" ao utilizar aquele sample.
Come Over When You're Sober (2017)
Em 2 de Junho de 2017, Åhr anunciou seu álbum de estreia, Come over When You're Sober via Instagram, com data de lançamento de 11 de Agosto de 2017.
Åhr anunciou uma turnê Come Over When You're Sober para promover seu álbum de estreia, que começou em 2 de Agosto de 2017, com término previsto para 17 de Novembro de 2017.
No dia 12 de fevereiro de 2018, o seu amigo e DJ Marshmello publicou a última contribuição de Peep para a música, Spotlight, a pedido da mãe do falecido rapper.
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