7 ya da 19 Temmuz (Ne annesi, ne babası, ne de kendisi tam olarak biliyor.) 1893'te Gürcistan'ın Kutais kentinden 20 verst uzaklıktaki Bağdadi köyünde doğdu. Babası Vladimir Konstantinoviç Mayakovski Bağdadi bölgesi orman işçisi idi ve Luda ve Olya adında iki kız kardeşi vardı. Kızkardeşi Luda'nın anılarına göre, aile, Gürcü geleneklerine bağlı bir hayat yaşayan ancak Rusça'yı da korumaya özen gösteren mutlu bir ailedir. Aile bir süre sonra Kutais kentine taşınır ve Mayakovski burada 1900 yılı sonunda Kutais Lisesi'ne gitmeye başlar. Okulda çok başarılıdır, hatta okulun en iyisidir. Bu dönemde kurmaca romanları özellikle de Jules Verne'i çok sever. Öğretmeni onu bir sanatçı olarak kabul edip onunla özel olarak ilgilenmeye, dersler vermeye başlar.
Mayakovski ve ailesi
Mayokovski bu dönemde politikaya da ilgi duymaya başlar. 1905 başarısız devrim girişimi sırasında kızkardeşi gizlice Moskova'ya gider ve onu devrim ile tanıştıracak bazı belgeler getirir. Bu sıralarda Kutais de Bolşevik Partisi'nin yeraltı eylemlerinin merkezlerinden biri olmuştur. Bu dönemden sonra şiir ve devrim onun için bölünmez bir bütün haline gelir. Bir süre sonra babası kesik parmağından kaptığı bir enfeksiyon sonucu ölür.
Moskova yılları
Bu ölümden sonra aile Kuatis'den Moskova'ya göçer. Moskova'da bir süre büyük bir yoksulluk içinde yaşarlar. Annesi çalışmaya başlar. Mayakovski ise sosyalist arkadaşlar bulur ve kendini bir sanatçı olarak Moskova’da tanıtmaya çalışır. Tekrar okula başlar. Derslerde felsefe kitapları okumaya, düşünmeye başlar. Marksizm onu büyüler. Sosyalist devrim hayalleri ile yaşamaya başlayan Mayakovski'nin dersleri artık eskisi gibi iyi değildir. Bu dönemde sadece 14 yaşındadır. Annesi anılarında bu dönemi şöyle anlatır.
“ ...Okula gitti ancak zamanının çoğunu derslere vermek yerine propagandaya ayırdı. Daha 14 yaşında idi ancak 19 yaşında biri gibi davranıyordu ve çok ateşli idi. Parti üyeleri onunla görüşmeye geliyor, onunla buluşuyor ve devrim için ondan faydalanıyorlardı. Vlademir adeta yaşlanmıştı. „
Mayakovski bir olaydan sonra okuldan atılır. birçok kez tutuklanır. Bolşevik partisinde propagandacı, örgütçü ve yazıcı olarak faaliyet göstermeye başlayan Mayakovski’nin evi 29 Mart 1908'de polis tarafından basılır ve Mayakovski tekrar tutuklanır. Bu esnada gizli bilgilerin de yazıldığı not defterini yutar. Parti bu dönemden sonra ona daha fazla bağlanır. 15 yaşında bir daha dönemeyeceği evinden polislerce alınır ve bilinmeyen bir yere götürülür. İlk girdiği hücrede 12 ay geçirir. Bu dönemde 3 yıl aradan sonra tekrar kurmaca romanlar okumaya ve yoğun bir şekilde yazmaya başlar. Bu Mayakovski'nin okuduklarından ziyade kendi özgün fikirlerini yazdığı bir dönem olarak tanımlanabilir. Hapis yıllarından sonra bu sefer Moskova Resim ve Heykel Okulu’na kaydolur. Burada özgün ve halktan olan çalışmaları ile diğer öğrencilerden farklılaşır. 1911'de fütürist harekete katılır ve Fütürist Bildiri'ye imzasını koyar. Burjuva göreneklerine meydan okuyan ve sığ kamu beğenisini sarsan edebi ürünler verir. Öğretmenlerini eski dünyanın temsilcileri olarak görmekte ve devrimle kurulacak yeni dünyaya ilişkin resimler yapmaktadır. Bu çalışmalarının Rus fütürizminin başlangıcı olduğu söylenebilir. Bir zamanlar elden ele dolaşan Puşkin'in şiirlerinin yerini Mayakovski'nin şiirleri almaya başlar. Bu arada polis tekrar Mayakovski'nin peşine düşer. Şair, trajedi adlı oyununu Sankt-Peterburg'da bir parkta sahnelemeye başlar. Bu oyundan sonra ünü iyice yayılır. 1913 kışında Korni Çekovski'de bu oyunu izler ve oyun hakkında yazar. Ona göre bu oyunda bizzat Mayakovski vardır. Oyunda ortada bir adam ve çevresinde değişik kılıklarda onu yok etmeye çalışan birçok insan vardır. Çekovski, bunun gerçekten bir trajedi olduğunu ve bunun için şairin bir büyük bir ün yapacağını söyler. Gorki'nin eşi Maria ise anılarında Mayakovski hakkında şöyle der;
