Dean Winchester cresceu cercado pelo luxo e pela cultura, sendo o filho adotivo de Bobby Singer, dono de uma das maiores editoras do país. Por outro lado vemos Castiel Novak, um homem simples e trabalhador que mora em um bairro humilde e é apaixonado pela leitura. Cuida de seus filhos adotivos Jack e Claire Novak e faz de tudo por eles. Mas, um exame de rotina cujo o diagnóstico é uma doença terminal e poucos meses de vida muda totalmente a vida de Castiel.