Esta historia relata el como 2 jóvenes estudiantes se descubren así mismos, mientras mantienen rivalidades al aire.
Descripción:
Cuphead:
20 años, desde los 19 que trabaja en una panadería y tiene un apartamento propio, puede tocar guitarra, batería y un poco de violín y piano, va en la universidad y estudia medicina forense, no sabe realmente que es lo que quiere.
♤ Dato innecesario: Le gusta la pizza con piña pero sabe que lo van a funar si lo admite.
Bendy:
20 años, es un joven que trabaja como bartender de un casino desde los 10 para ganarse la vida, sabe hacer todo tipo de bebidas y trucos, también sabe bailar Balet, Tap, Swing y vals, va a la universidad, su sueño es ser un gran actor y bailarín, tiene una gran casona en las afueras un poco alejado de la ciudad que heredó de su padre, viven sus amigos Alice y Boris con el.
♡ Dato innecesario: tiene una motocicleta.
Mugman:
19 años, no trabaja, pero hace prácticas en el hospital para aprender, estudia la carrera de medicina y apoya a su hermano en todo, su sueño es ser un doctor importante y casarse, sabe tocar acordeón y le gustan los peces, todavía vive con su abuelo y lo ayuda en lo que puede.
◇ Dato innecesario: Le gusta el Vodka, pero se resiste a tomar firmemente.
(Con una botella de agua en una fiesta se pone pedo)Chalice:
21 años, trabaja como ayudante de chef en un restaurante de alta reputación y va a la universidad para mejorar sus habilidades en la cocina, su área de trabajo es la comida salada, sobre todo los cortes de carne, conoce todo tipo de cuchillos y cortes diferentes, pero también le gusta la mecánica especialmente las motocicletas, vive a unas cuadras de Cuphead.
• Dato innecesario: aprendió a hablar 3 idiomas por mero aburrimiento.
Alice:
22 años, trabaja en el mismo lugar que Bendy, pero como cantante y árbitro de las apuestas, sabe todo tipo de trucos sucios y detecta fácilmente a los tramposos, los juegos de feria son pan comido para ella, va a la universidad y estudia para ser actriz, vive con Bendy y Boris.
□ Dato innecesario: Le encantan los tés de cualquier tipo, piensa que es normal mater la maruchan en el microondas.
Boris:
23 años, tiene un olfato que lo a llevado lejos, trabaja con Bendy y Alice en el casino como músico de tiempo completo y aveces hasta de contador, a veces ayuda a Bendy a atender a los clientes como mesero, su especialidad es el Banjo, guitarra eléctrica y flauta.
○ Dato innecesario: No habla por que no quiera, se calla para evitarse problemas.
El diablo: (En esta historia se le conoce como "El jefe")
Nadie sabe su edad actual, es dueño del casino donde trabaja Bendy y sus amigos, en vez de almas el te deja hipotecada la casa, en vez de esclavizar tu alma el te hará trabajar en su casino o simplemente te eliminará del camino, esta casado con King Dice (Pero el le llama por su verdadero nombre Derian, aunque aveces le da otros apodos más cariñosos en privado)
■ Dato innecesario: Sabe cocinar cupcakes, pero solo de sabor fresa.
King Dice: (algunas veces SOLO el jefe le dice Derian)
No se conoce su edad actual, esta casado con El diablo, no le gusta su nombre real, así que adoptó el apodo de King Dice, trabaja en el casino como el anfitrión principal y se encarga de mantenerlo en buen estado, adora su trabajo y su esposo, a pensado en adoptar a un niño, el y el jefe conocen a Bendy y lo tratan casi como su hijo, conocen a sus amigos y agradecen de que tenga buenos amigos a su lado.
♧ Dato innecesario: Es buen niñero, pero prefiere mantenerse alejado de los niños por que cree que eso podría dañar su reputación como anfitrión del casino.