Dylan O'Brien

The First Time - Dein erstes Mal vergisst du nie!

Aubrey Miller - Britt Robertson

Dave Hodgman - Dylan O'Brien

Simon Daldry - Craig Roberts

Ronny - James Frecheville

Jane Harmon - Victoria Justice

Big Corporation - LaMarcus Tinker

Aubreys Vater - Joshua Malina

Aubreys Mutter - Christine Taylor

Stella Hodgman - Maggie Elizabeth Jones

Brianna - Halston Sage

Erica - Molly C. Quinn

Dave und Aubrey treffen sich in einer Freitagnacht außerhalb einer Party. Er bittet sie darum, ihm dabei zu helfen, bei seiner Freundin Jane zu landen. Bevor die Polizei eintrifft, verlassen sie gemeinsam die Party und laufen zu ihr nach Hause. Als sie dort eintreffen, lädt sie ihn zu sich ein. In ihrem Zimmer fragt Aubrey ihn, ob er schon Sex gehabt hatte, was er verneint. Als er ihr die gleiche Frage stellt, weigert sie sich darauf zu antworten. Nach ihrem Gespräch schlafen die beiden zusammen ein. Am nächsten Morgen, nachdem beide aufgewacht sind, verschwindet Dave durch das Fenster.

Am Tag darauf trifft sich Dave mit seinen beiden Freunden Simon und Big Corporation und erzählt ihnen von Aubrey. Diese glauben allerdings, dass Aubrey Dave über ihren festen Freund belogen hat. Sie überzeugen ihn davon, dass er ihr schreiben sollte. Da Dave Aubreys Nummer nicht kennt, rufen sie einen Kerl an, der Zugang zu Aubreys Highschooldaten hat und erhalten so ihre Festnetznummer. Als Dave Aubrey anruft und sich nach ihren Plänen für den Abend erkundigt, erzählt sie ihm, dass sie mit ihrem Freund Ronny ins Kino geht.

Dave erwidert, dass er ebenfalls mit ein paar Freunden ins Kino geht. Am Kino trifft Dave auf Jane und ihre beiden Freundinnen Brianna und Erica und entscheidet sich mit ihnen zusammen einen Film anzugucken. Kurz darauf taucht Aubrey auf und stellt Dave ihren Freund Ronny vor. Die beiden gehen in den gleichen Film wie Dave und Jane. Mitten in der Vorstellung verlässt Aubrey den Kinosaal, woraufhin Dave ihr folgt. In der Lobby entschuldigt sie sich bei ihm für ihr ruppiges Verhalten am Telefon und dafür, dass Dave am Morgen vom Dach ihrer Garage springen musste. Er nimmt ihre Entschuldigung an und erhält endlich ihre Nummer. Er lädt sie und Ronny zu Janes Freundin Brianna ein. Anschließend geht Aubrey wieder zurück in den Kinosaal, um den Film zu Ende zu sehen.

Bei Brianna Zuhause führen Aubrey und Jane eine Unterhaltung miteinander, bei der Jane Dave als ihren besten männlichen Freund bezeichnet, der ihr bei allen ihren schlechten Beziehungen geholfen hat. Aubrey will ihr vorschlagen, mal mit Dave auszugehen, stoppt allerdings mitten im Satz. Unterdessen erzählt Ronny Dave davon, dass er nach langer Wartezeit nun heute Nacht endlich Sex mit Aubrey in seinem Van haben wird. Dave rät daraufhin Aubrey davon ab, ihre Jungfräulichkeit an Ronny zu verlieren, da er nicht der Richtige für sie ist. Aubrey erwidert, dass es keinen Richtigen für sie gäbe und sie es einfach hinter sich bringen möchte. Dave glaubt ihr nicht und behauptet, dass sie ihn mögen würde. Kurz darauf kommt es fast zu einem Kuss zwischen den beiden, der allerdings von Ronny gestört wird. Der möchte nämlich sofort verschwinden und fängt aus Wut mit Dave einen kleinen Kampf an. Im Anschluss verlässt Aubrey zusammen mit Ronny das Haus.

Anschließend ist Dave mit Jane allein und während er seine Wunde vom Kampf mit Ronny versorgt, beginnt Jane über ihre Beziehungen zu reden. Durch seine aufkeimenden Gefühle für Aubrey und wegen der Tatsache, dass Dave und Jane zusammen bei ihren Gesprächen immer nur über sie reden, verlässt er sie. Auf der Heimfahrt bittet Aubrey ihn, sie abzuholen. Auf ihrer Fahrt durch die Stadt erzählt sie ihm, dass sie sich von Ronny getrennt hat, woraufhin sich die beiden küssen.

Am nächsten Abend lädt Aubrey Dave zu sich ein, nachdem ihre Eltern ausgegangen sind. Kurz nachdem er dort ankommt, küssen sich die beiden und fangen an sich auszuziehen. Doch Dave stoppt und erklärt das vergangene Wochenende für das Beste seines Lebens und das er das nicht ruinieren möchte. Obwohl sie es zunächst für das Beste für die Beziehung halten, wenn sie keinen Sex miteinander haben, schlafen sie trotzdem miteinander. Allerdings ist der Sex nicht so reibungslos und so schön verlaufen, wie sie es sich vorgestellt haben, was beide in ihrer Beziehung verwirrt. Daraufhin verlässt Dave Aubreys Haus und sucht Hilfe bei Simon und Big Corporation. Während Simon ihm rät, Aubrey zu vergessen, sagt Big Corporation ihm, er solle ein Mann sein und sich nicht von einer kleinen Hürde aufhalten lassen.

Am nächsten Morgen steht Dave vor Aubreys Haus und sagt ihr, dass er eine Beziehung mit ihr führen möchte, trotz der letzten Nacht. Er fährt sie daraufhin zur Schule und, obwohl sie öffentliches Zeigen von Zuneigung hasst, küsst sie ihn.