Genç sanatçı, Here We Go Again adlı ikinci albümünü 2009 yılında çıkardı. İlk albümü Don't Forget'te Jonas Brothers ile beraber yıldızı parlayan Demi, yeni çalışması ile müzik kariyerindeki yoluna tek başına çok başarılı bir şekilde ilerleyeceğinin sinyallerini verdi. Bu albümünde Jon McLaughlin, William Beckett ve John Mayer gibi başarılı sanatçılar ile çalıştı. Albüm ilk haftasında 108.000 kopya satarak Billboard 200'de 1 numaraya oturdu. Disney Channel'da yayınlanan gençlik dizisi, Sonny'nin Yıldızı'nda dizinin başrolü olan Sonny Munroe rölünü oynadı. 2 sezon boyunca devam eden dizi Demi Lovato ayrıldıktan sonra, Sonny'nin Yıldızı, Ne Tesadüf dizisi olarak devam etti. 2011'de bu diziyle "Favori TV Aktrisi" ödülüne layık görüldü.
