El padre de Sheppard murió por causas desconocidas cuando era joven. Después de eso, él y su hermana se quedaron solos con su madre, una adicta a los analgésicos, cuya ebriedad y soledad la llevaron a abusar de ellos, posiblemente sexualmente. Finalmente, en 1994, la hermana de Sheppard se suicidó. Esto lo llevó a comenzar a comportarse mal, pasando los siguientes 12 años entrando y saliendo de centros de detención juvenil y prisiones por varios delitos. En la década de los 90, cumplió condena en la cárcel del condado de San Luis Obispo, en la que en ese momento se realizaba un programa piloto de psicodramas . Cuando estuvo allí, presumiblemente fue sometido a esa forma de terapia y también otros reclusos le enseñaron cómo robar bancos. Antes del episodio, de alguna manera adquirió un MAC-10.ametralladora y la usó para cometer tres robos a bancos en Los Ángeles. Obligaría a las personas a punta de pistola a desnudarse hasta quedar en ropa interior para que fueran menos propensas a contraatacar o perseguirlo, encerrar su ropa en la bóveda y tomar el dinero. Durante su cuarto robo, sin embargo, su adicción a la metanfetamina de cristal lo había hecho perder el control y los recuerdos de la terapia de psicodrama fueron provocados para regresar. Obligó a dos parejas a punta de pistola a simular relaciones sexuales entre sí y golpeó a un guardia de seguridad uniformado al borde de la inconsciencia.
Psicodrama Como la BAU prosigue la investigación, Sheppard se vuelve menos cuidadoso y continúa en espiral. En su quinto atraco a un banco, no se molesta en revisar todas las habitaciones (luego pierde a un cliente escondido que llama al 911 en el baño), estaciona su motocicleta ilegalmente y golpea a un repartidor del banco hasta matarlo cuando se niega a quitarse la ropa. Luego huye cuando atrapó al cliente escondido llamando al 911, y luego golpeó a una vendedora de boletos en la cara afuera mientras llegaba a su motocicleta. Sheppard escapa de la BAU después de una breve persecución, llega a un pequeño restaurante, dispara su arma al aire y obliga a un adolescente a abofetear a su madre. Cuando se niega a golpearla más fuerte, lo empuja al suelo y le dispara repetidamente, matándolo instantáneamente. Después de eso, sostiene a los asistentes de una fiesta de cumpleaños cerca del motel en el que se alojaba como rehenes, le da su arma a un niño y le pone un cuchillo en la garganta, indicándole que dispare a su propia madre. En el proceso, proyecta la imagen de su madre en la mujer. Para entonces, la BAU lo ha identificado y lo rastrea en la fiesta. Intentan que Sheppard se rinda, pero cuando eso no es posible, Hotch, enfurecido por sus acciones, le dispara en el hombro, haciendo posible su arresto. Cuando Sheppard exige drogas para ayudar a combatir el dolor de su herida de bala, Hotch les dice a los médicos que no le den ninguna porque había disparado y matado a un adolescente antes. Es de suponer que Sheppard está encarcelado o posiblemente incluso institucionalizado después.
Perfil "Tendrán que aprender tarde o temprano". "¿Qué van a tener que aprender?" "Que nadie está ahí para ti." -Sheppard y Hotch
Con base en el conocimiento de que pasar un tiempo considerable en prisión impide el crecimiento emocional, mientras que el aumento de las competencias profesionales, el sospechosose estima que pasó de cinco a diez años en prisión y tenía entre 18 y 23 años en el momento de su encarcelamiento inicial, lo que situaría su edad actual en 23-35. Sin embargo, es mucho más que un ladrón de bancos. Lo que comenzó como un modus operandi práctico, que se formó por razones prácticas, desencadenó una profunda respuesta psicológica y le hizo compulsivo manipular a los transeúntes. Ese impulso está empeorando, ya que está atacando bancos más temprano en el día cuando más y más personas están presentes, lo que indica que sacrifica la seguridad de tener solo unos pocos rehenes para contener por la satisfacción de tener más sujetos que controlar. Estaría menos interesado en el dinero y más interesado en manipular sádicamente a sus cautivos. Es probable que esté drogado durante los robos, pero está mal tacharlo de "loco", ya que robar bancos es un delito ambicioso que requiere tiempo y planificación para llevarlo a cabo. Lo que lo hace único de los demás ladrones de bancos es su psique fracturada: por un lado, es un ladrón de bancos frío y organizado; por el otro, es un sádico sexual desorganizado, lleno de rabia reprimida. Las dos partes de su psique recién han comenzado a mezclarse, y cuando finalmente converjan, tendrá la habilidad y la eficiencia de un maestro ladrón de bancos y la rabia de un terrorista suicida.
Al principio se creía que era un sádico sexual que obligaba a sus víctimas a simular sexo para la humillación, pero lo cierto es que obligaba a las víctimas a realizar psicodramas , una forma de psicoterapia en la que los actores actúan como sustitutos de las personas en la vida del sujeto. Por lo general, sus fantasías eran sobre hijos que se vengaban de sus madres.
Modus operandi "Tengo un mac-10. Un disparo. Tienes un disparo para matarme. Incluso si me matas, voy a caer disparando".
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Los primeros robos bancarios de Sheppard fueron hábilmente planeados. Antes de comprometerlos, visitaba los bancos de antemano para ver qué momentos había más clientes, memorizar el diseño y ver dónde estarían todos los empleados. Durante los robos reales, ingresaba con un pasamontañas negro y se levantaba el interior de los zapatos para ocultar su verdadera altura a las autoridades, disparaba su pistola ametralladora MAC-10 al techo, despejaba las habitaciones, hablaba con los guardias de seguridad eventuales y Obligar a los transeúntes a quitarse la ropa interior (para que sea menos probable que lo persigan o se defiendan). Luego colocaba su ropa en la bóveda del banco, tomaba el dinero y huía en una motocicleta. Sin embargo, durante su cuarto robo, golpeó al guardia de seguridad del banco hasta el punto de casi perder el conocimiento después de esposarlo a una mesa. Luego colocó a los transeúntes desnudos en el medio del banco (donde las personas afuera podrían verlos fácilmente) e hizo que dos pares de víctimas simularan tener relaciones sexuales entre sí. Durante su quinto robo, se olvidó de limpiar todas las habitaciones, golpeó cuando había más personas presentes y golpeó a un hombre hasta matarlo con su MAC-10 cuando se negó a desvestirse. El sexto ataque de Sheppard se cometió en un restaurante, en el que obligó a un adolescente a golpear a su madre y le disparó repetidamente hasta matarlo cuando se negó a continuar. Su séptimo ataque fue cometido en una fiesta de cumpleaños, durante la cual trató de que un niño (sostenido a punta de cuchillo) disparara a su madre con el MAC-10.
