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Exausta de presenciar a irmã e sua melhor amiga envolvidas com parceiros que parecem não ter futuro, Lizzie decide propor uma aposta intrigante às duas amigas mais próximas. Durante um mês, ambas deveriam se aventurar em encontros românticos, com a condição de que, se nada significativo ocorresse, Lizzie se comprometeria a não se intrometer mais em suas vidas. No entanto, será possível para Josie e Hope descobrirem o amor, mesmo quando uma delas está presa em um relacionamento falido, e a outra está perdida em uma série de encontros sem sentido?