Die hübsche brünette Maddison Lily Montez ist dafür bekannt halb Pogue und halb Kook zu sein, somit hatte sie die Möglichkeit auf beiden Seiten der Insel aufzuwachsen. Seid dem sie ein kleines Mädchen ist und denken kann ist sie schon Rafes beste Freundin. Sie verbringen soviel Zeit zusammen das beide gar nicht mehr wissen ob sie nur noch Freunde sind, oder ob da vielleicht doch mehr ist. Doch durch Sarah wird Maddison ein wenig abgelenkt und irgendwas zieht sie auf die Seite der Pogues. Durch das ganze Gold und die vielen Abenteur wird es auch langsam immer komplizierter zwischen ihr und Rafe und Maddison muss lernen wem sie noch vertrauen kann und ob das Leben mit den Pogoues wirklich das ist was sie immer wollte.