Winona Ryder

Stay Cool - Feuer & Flamme

Henry McCarthy - Mark Polish

Scarlett Smith - Winona Ryder

Big Girl - Sean Astin

Wino - Josh Holloway

Shasta O'Neil - Hilary Duff

Rektor Marshall - Chevy Chase

Darcy Portola - Jessica St. Clair

Brad Nelson - Marc Blucas

Mrs. McCarthy - Dee Wallace

Mr. McCarthy - Michael Gross

Javier - Jon Cryer

Mr. O'Neil - Ken Johnson

Mrs. O'Neil - Jessica Schatz

Jahrgangsbeste - Ashley Bell

Der berühmte Autor Henry McCarthy kehrt nach mehreren Jahren in seine alte Heimatstadt zurück, um dort auf seiner ehemaligen High School eine Abschlussrede zu halten. Dort trifft er auch auf seine alten Freunde, den Tätowierer Wino und „Big Girl", einen homosexuellen Friseur, der sich selbst so bezeichnet.

In seinem ehemaligen Zimmer stößt Henry auf ein altes Jahrbuch, in dem seine damalige Flamme Scarlett Smith ihm ihre Telefonnummer hinterlassen hatte. Henry muss sich nun entscheiden, ob er bei ihr anrufen oder lieber die alte High-School-Zeit vergessen soll.