Po upadku Starego Miasta niemieckie dowództwo uznało za cel priorytetowy opanowanie wybrzeży Wisły oraz odblokowanie arterii komunikacyjnej wiodącej przez Al. Jerozolimskie. Było to związane z obawami przed wznowieniem przez Armię Czerwoną ofensywy w kierunku Warszawy[154]. 3 września Grupa Bojowa „Reinefarth” rozpoczęła natarcie na Powiśle, które bronione było przez żołnierzy zgrupowania „Róg” i zgrupowania „Krybar”. Tego dnia dzielnica była intensywnie ostrzeliwana i bombardowana przez niemiecką artylerię i lotnictwo. 4 września do szturmu ruszyła natomiast piechota wspierana przez działa pancerne[155]. Ten dzień stał również pod znakiem intensywnych niemieckich nalotów na Powiśle i Śródmieście. Przestała wówczas funkcjonować ciężko zbombardowana elektrownia na Powiślu, a w Śródmieściu zburzeniu uległ m.in. hotel „Victoria” (mieścił się tam sztab Okręgu Warszawskiego AK) oraz drukarnia przy ul. Szpitalnej (drukowano tam wiele pism powstańczych)[156]. 6 września obrońcy Powiśla byli zmuszeni wycofać się na linię Nowego Światu, gdzie dołączyli do obrońców Śródmieścia Północnego[155]. Sukces ten nie przyszedł jednak Niemcom łatwo. Sztab 9. Armii meldował, że „broniącemu się z determinacją przeciwnikowi trzeba było wydzierać każdy metr terenu”[157].
W tym samym czasie Niemcy z kilku stron zaatakowali również powstańcze pozycje w Śródmieściu Północnym. Sześć dni trwały zacięte walki w rejonie Al. Jerozolimskich (5-10 września). Ostatecznie, mimo pewnych zdobyczy terenowych, Niemcy nie zdołali opanować barykady i wykopu od domu nr 17 do domu nr 22, stanowiących jedyne połączenie Śródmieścia Północnego i Południowego[158]. Nie odniosły również powodzenia niemieckie natarcia rejonie ulic: Królewskiej, Towarowej i Grzybowskiej. Pułk Dirlewangera, atakując wzdłuż ul. Świętokrzyskiej, zdołał natomiast przedrzeć się aż do ulicBrackiej i Mazowieckiej (8 września), gdzie w kolejnych dniach powstańcy zatrzymali jednak jego postępy[159]. KG AK poważnie obawiała się, że polska obrona w Śródmieściu może się załamać. 9 września pełnomocnicy generała „Bora” nawiązali więc za pośrednictwem Czerwonego Krzyża kontakt z generałem Rohrem, proponując rozpoczęcie rozmów kapitulacyjnych. Dowództwo AK uzyskało jednak informacje z Londynu o planowanej wielkiej wyprawie lotnictwa alianckiego nad Warszawę oraz o zgodzie Moskwy na udzielenie pomocy powstaniu. Zza Wisły zaczęły dochodzić również odgłosy ognia artyleryjskiego. W tej sytuacji generał „Bór” podjął decyzję o przerwaniu rozmów z Niemcami (11 września)[160].
Tymczasem na froncie wschodnim miały miejsce wydarzenia, które w sposób znaczący wpłynęły na sytuację w Warszawie. Na początku września radziecki I Front Białoruski (dowodzony przez marszałka Konstantego Rokossowskiego) rozpoczął przygotowania do koncentrycznego natarcia na przedmoście niemieckie na wschód od Warszawy. 14 września, po kilkudniowych walkach, oddziały Armii Czerwonej i 1. Armii Wojska Polskiego wyzwoliły warszawską Pragę[161]. Rozpoczęcie radzieckiego natarcia wzbudziło w dowództwie AK nadzieję na uratowanie powstania. W tym celu konieczne było jednak utrzymanie ostatnich powstańczych pozycji nad brzegami Wisły. Za odcinek priorytetowy uznano Powiśle Czerniakowskie, gdzie dowództwo AK skierowało uznawane za jednostkę elitarną Zgrupowanie „Radosław” oraz dużą część zapasów granatów i amunicji[162]. Niemieckie plany zdążały w podobnym kierunku – 11 września oddziały Rohra i Reinefartha z trzech stron uderzyły na Powiśle Czerniakowskie[163]. Wbrew polskim nadziejom i niemieckim obawom Armia Czerwona nie ruszyła jednak na odsiecz Warszawie. Radzieckie dowództwo zezwoliło jedynie na desant niewielkich pododdziałów 1. Armii Wojska Polskiego na Czerniakowie, Żoliborzu i Powiślu (prawdopodobnie wyłącznie w celu rozładowania narastającego wśród polskich żołnierzy niezadowolenia)[164]. Desant odbywał się w kilku rzutach między 16 a 19 września, a wzięło w nim udział w ok. 4 tys. żołnierzy (równowartość dwóch pułków piechoty). Armia Czerwona nie zapewniła przy tym Polakom odpowiedniego wsparcia artyleryjskiego i lotniczego, jak również odpowiedniej ilości środków przeprawowych. W rezultacie tylko na Powiślu Czerniakowskim żołnierzom 1. Armii udało się połączyć z siłami AK. Na Żoliborzu i Powiślu zdołali oni utworzyć jedynie niewielkie przyczółki, które już 20 września zostały zlikwidowane przez Niemców[164]. W czasie nieudanej próby sforsowania Wisły poległo 2297 żołnierzy 1. Armii Wojska Polskiego, a kolejnych 1467 zostało rannych[165].
Tymczasem oddziały AK na Powiślu Czerniakowskim – wspierane od 16 września przez kilkuset żołnierzy 9. pułku piechoty Wojska Polskiego – przez blisko dwa tygodnie desperacko broniły przyczółka. Już 13 września Niemcy wypchnęli powstańców z rejonu ul. Książęcej, przerywając w ten sposób połączenie Czerniakowa ze Śródmieściem[166]. W następnych dniach Niemcy systematycznie spychali powstańców do niewielkiego kotła nad Wisłą. 19 września, wobec przewagi nieprzyjaciela oraz braku widoków na pomoc zza Wisły, przeprowadzono częściową ewakuację Czerniakowa. Tego wieczoru blisko 260 żołnierzy Zgrupowania „Radosław” zeszło do kanałów i ewakuowało się na Mokotów[167]. Na Czerniakowie pozostały resztki brygady „Broda 53”oraz Zgrupowania „Kryska” (ok. 200 żołnierzy AK dowodzonych przez kapitanaRyszarda Białousa ps. „Jerzy”), jak również ok. 200 „berlingowców” (dowodzonych przez majora Stanisława Łatyszonka)[168]. 22 września w polskich rękach pozostawały już tylko dwa domy – przy ul. Wilanowskiej 1 i ul.Solec 53. Żołnierze byli krańcowo wyczerpani, brakowało amunicji, żywności, lekarstw, a nawet wody. Próba przeprawy na drugi brzeg Wisły zakończyła się tylko częściowym powodzeniem. Tego dnia wieczorem poinformowano również obrońców, że jednorazowa ewakuacja na prawy brzeg Wisły będzie niemożliwa z powodu braku odpowiedniej ilości sprzętu przeprawowego[169]. Większość żołnierzy AK wraz z majorem Łatyszonkiem i 20 „berlingowcami” postanowiła wówczas przebić się nocą do Śródmieścia. Tylko pięcioosobowa grupka z kapitanem „Jerzym” na czele zdołała jednak dotrzeć do pozycji powstańczych. Pozostali żołnierze zostali w większości schwytani przez Niemców. Następnego dnia w godzinach porannych Niemcy opanowali ostatnie bastiony polskiej obrony na Powiślu Czerniakowskim. Wziętych do niewoli żołnierzy AK w większości wymordowano. Obrona Górnego Czerniakowa była jedną z najzaciętszych bitew powstania[170].
W czasie gdy rozgrywała się bitwa o przyczółek czerniakowski, zacięte walki toczyły się również w pozostałych dzielnicach Warszawy. Niemcy kontynuowali działania mające na celu zabezpieczenie brzegów Wisły. W dniach 14-16 września oddziały niemieckie zdobyły Marymont, ponosząc jednak przy tym duże straty. Doszło wówczas do szeregu mordów na ludności cywilnej. W nocy z 15 na 16 września oddziały AK były również zmuszone ostatecznie opuścić Sielce[171].
