Dowództwo AK od samego początku zakładało, że alianckie lotnictwo wesprze powstanie w Warszawie dostawami broni i zaopatrzenia. Po nawiązaniu łączności z Londynem generał „Bór" zażądał jak najszybszego rozpoczęcia zrzutów w rejonie pl. Napoleona oraz cmentarza żydowskiego na Woli[205] (2 sierpnia w godzinach porannych). 3 sierpnia prezydent RP na uchodźstwieWładysław Raczkiewicz zwrócił się w tej sprawie do premiera Churchilla. Jeszcze tego samego dnia kwaterujące we włoskim Brindisi alianckie Dowództwo Sił Powietrznych Obszaru Morza Śródziemnego (Mediterranean Allied Air Forces) otrzymało z Londynu depeszę nakazującą rozpoczęcie lotów z pomocą dla Warszawy. Ostateczna decyzja co do kształtu operacji została jednak uzależniona od opinii zastępcy dowódcy MAAF, marszałka lotnictwaJohna Slessora[206]. Ten godził się początkowo jedynie na przeprowadzanie zrzutów w podwarszawskich lasach. Rozkaz ten złamali jednak polscy lotnicy z1586. Eskadry Specjalnego Przeznaczenia, którzy w nocy z 4 na 5 sierpnia polecieli nad Warszawę. Następnego dnia Slessor wydał całkowity zakaz lotów w rejonie miasta (ze względu na wysokie straty poniesione w pierwszych misjach). Dopiero na skutek intensywnych zabiegów polskiego rządu emigracyjnego zezwolono polskim załogom z 1586. Eskadry na wykonywanie „ochotniczych hazardowych lotów do Warszawy" (zgłosiły się wszystkie załogi eskadry)[207]. 12 sierpnia zezwolenie na udział w misjach z dostawami dla polskiej stolicy uzyskały również załogi brytyjskie i południowoafrykańskie[208]. Do lotów nad Warszawę została wyznaczona 205 Grupa, składająca się 1586 Polskiej Eskadry Specjalnej, 178 i 148 dywizjonu Royal Air Force oraz 31 i 34 dywizjonu South African Air Force[209].
Tragiczny wynik wyprawy przeprowadzonej w nocy z 14 na 15 sierpnia spowodował jednak wydanie tym ostatnim kolejnego zakazu lotów (tej nocy zestrzelono 8 z 26 uczestniczących w misji samolotów). Do końca sierpnia z dostawami dla powstańców latali tylko polscy lotnicy z 1586. Eskadry[210]. Z początkiem września również i oni zostali jednak wycofani znad Warszawy przez brytyjskie dowództwo. Tylko naciski i determinacja polskiego rządu emigracyjnego spowodowały, że Brytyjczycy zgodzili się skierować z Brindisi jeszcze dwie wyprawy z pomocą dla polskiej stolicy[211].
Loty do Warszawy utrudniał fakt, iż samoloty alianckie nie mogły lądować na sowieckich lotniskach na prawym brzegu Wisły. Dopiero 10 września Stalinwyraził zgodę na lądowanie amerykańskich i brytyjskich maszyn na obszarach zdobytych przez Armię Czerwoną. Dzięki temu 18 września amerykańska 8. Armia Powietrzna mogła zorganizować wielką wyprawę nad Warszawę, w trakcie której 107 „Latających Fortec" zrzuciło nad Warszawą blisko 1250 zasobników z zaopatrzeniem (operacja „Frantic VII"). Wobec krytycznej sytuacji powstania wyprawa nie mogła jednak w sposób istotny wspomóc polskich obrońców - tym bardziej, że tylko 288 zasobników (ok. 25 procent) spadło na teren kontrolowany przez powstańców[212].
W sierpniu i wrześniu 1944 alianckie samoloty 280 razy startowały ze zrzutami do Warszawy, Puszczy Kampinoskiej i Lasu Kabackiego (170 razy z Brindisi oraz jednorazowo 110 maszyn z Wlk. Brytanii). Zrzucono ponad 200 ton zaopatrzenia, z czego powstańcy odebrali ok. 60- 90 ton. Do tego należy doliczyć nieznaną do dzisiaj dokładnie liczbę lotów radzieckich[213]. Misje ze zrzutami zaopatrzenia dla Warszawy okazały się jedną z najtrudniejszych operacji w całej historii lotnictwa[214]. Alianckie bazy lotnicze w Brindisi dzieliła bowiem od polskiej stolicy odległość ok. 1,5 tys. kilometrów. Lot trwał średnio 14 godzin i odbywał się nocą, nierzadko w ciężkich warunkach atmosferycznych[215]. Na trasie operowały niemieckie nocne myśliwce, a w rejonie Warszawy, Podkarpacia i Balatonu na Węgrzech istniały silne skupiska niemieckiej artylerii przeciwlotniczej[216]. Zdarzało się również, iż alianckie samoloty były ostrzeliwane przez radziecką artylerię przeciwlotniczą i nocne myśliwce (alianckie załogi traktowały lot nad ziemiami opanowanymi przez Armię Czerwoną jak lot nad terytorium wroga)[214][215]. W tych warunkach nieuniknione były ciężkie straty. Piotr C. Śliwowski podaje, iż w sierpniu i wrześniu 1944 polska 1586. Eskadra Specjalnego Przeznaczenia straciła podczas misji z pomocą dla Warszawy 11 samolotów z 59 lotnikami na pokładach, tj. 150 procent stanu wyjściowego[217]. Tylko dwie załogi tej eskadry przeżyły okres powstania od początku do końca[207]. Pozostałe alianckie dywizjony utraciły 19 maszyn. Poległo lub zaginęło 39 lotników brytyjskich, 37 lotników południowoafrykańskich oraz 12 lotników amerykańskich[213]. Z kolei według P. Mollera 31 Sqn SAAF stracił 8 z 26 maszyn, które poleciały nad Warszawę, 34 Sqn - jedną z trzech, 178 Sqn RAF - cztery z 21, 148 Sqn - trzy z 22, 1586 Eskadra - 7 z 14 maszyn; w ten sposób średnie straty wyniosły ponad 25%.
Za tę cenę zrzucono nad miastem 485 zasobników o masie 150 kg, łącznie ok. 72 ton zaopatrzenia[209]. Marszałek Slessor oceniał, że alianci tracili jeden samolot na każde 10 ton dostaw dla Warszawy[218]. Jerzy Kirchmayer podaje następujące szacunki odebranej broni i amunicji w Warszawie (wszystkie zrzuty łącznie): 10 moździerzy 2 i 3 calowych (z 250 pociskami), 180 lkm (z milionem naboi), 100 pm (z 100 tys. naboi), 200 granatników Piat (z 3 tys. pocisków), 100 kb (180 tys. naboi), 700 rewolwerów (29 tys. naboi), 8 tys. grantów zwykłych i 2 tys. przeciwpancernych; do tego dochodziło 7 tys. opatrunków i kilkanaście ton żywności. Z łącznie 104 ton odebranego zaopatrzenia 82,3 t stanowiła broń i amunicja, a 21,7 t - żywność. Z 953 zasobników i 347 paczek, odpowiednio 693 i 180 odebrano w Warszawie, a 260 i 167 na terenach podmiejskich[219].
Od września 1944 r., gdy 1. Armia Wojska Polskiego została dyslokowana nad Wisłę, loty ze zrzutami broni, amunicji i żywności dla powstańców warszawskich wykonywali także piloci 2. pułku bombowców nocnych „Kraków"oraz sowieckiej 9. Gwardyjskiej Dywizji Nocnych Bombowców. Jednostki zrzucające osłaniał z powietrza 1. pułk myśliwski z polskiej 1. Dywizji Lotniczej. Według oficjalnych danych samoloty Armii Czerwonej i Armii Berlinga zrzuciły nad Warszawą zaopatrzenie o łącznej wadze 150 ton, w tym 156 moździerzy, 505 rusznic ppanc., 1189 karabinów, 1478 pistoletów maszynowych oraz jedno działko ppanc. kal. 45 mm[220]. Owe liczby pozostają jednak trudne do zweryfikowania. Zdaniem Piotra C. Śliwowskiego zrzuty dokonywane przez lotnictwo sowieckie miały przede wszystkim znaczenie propagandowe, gdyż broń, amunicję i żywność zrzucano zazwyczaj w pozbawionych spadochronów jutowych workach, na skutek czego ich zawartość ulegała częściowemu lub całkowitemu zniszczeniu[221]. J. Kirchmayer podaje, że Polacy i Rosjanie zrzucili między 50 a 55 t zaopatrzenia, z czego ok. 15 t żywności; na przejętą broń składały się 5 ckm (z 10 tys. naboi), 700 pm (z 60 tys. naboi), 143 kb ppanc. (z 4290 naboi), 48 granatników (z 1729 nabojami), 160 kb (z 10 tys. naboi) i 4 tys. granatów ręcznych. Sprzęt był radziecki, a zrzucane zaopatrzenie, choć z reguły trafiało w ręce powstańcze, to wskutek braku spadochronów, często było uszkodzone lub zniszczone[222].
