22 czerwca 1944 na Białorusi rozpoczęła się wielka ofensywa Armii Czerwonej, znana pod kryptonimem „Bagration". W krótkim czasie cztery radzieckie frontyrozgromiły niemiecką Grupę Armii „Środek". Radziecki 1. Front Białoruskiotrzymał następnie zadanie sforsowania Bugu, dojścia do Wisły, utworzenia przyczółków na jej lewym brzegu (na północ i południe od Warszawy) oraz opanowania warszawskiej Pragi[22].
Latem 1944 roku front wschodni znajdował się już w niewielkiej odległości od Warszawy. 21 lipca miało miejsce spotkanie generałów Komorowskiego, Pełczyńskiego i Okulickiego, w którego trakcie komendant główny AK wydał wstępną zgodę na rozpoczęcie powstania w Warszawie, zastrzegając jednak, że data wystąpienia zostanie ustalona w terminie późniejszym i będzie uzależniona od rozwoju sytuacji na froncie[23]. Plan wywołania powstania w Warszawie zaakceptował również Delegat Rządu na Kraj, Jan Stanisław Jankowski, oraz członkowie komisji głównej Rady Jedności Narodowej. 25 lipca generał „Bór" poinformował władze w Londynie, że Armia Krajowa jest gotowa przystąpić do walki o stolicę. W tej samej depeszy poprosił też o skierowanie do Warszawy polskiej 1. Brygady Spadochronowej, a także o przeprowadzenie przez alianckie lotnictwo nalotów na niemieckie lotniska w pobliżu miasta (po wystosowaniu stosownego żądania przez dowództwo AK)[24]. Rząd na uchodźstwie postanowił, aby decyzję w sprawie rozpoczęcia powstania w Warszawie pozostawić do podjęcia rezydującemu na miejscu Delegatowi Rządu na Kraj. Depesza w tej sprawie została wysłana do delegata Jankowskiego 26 lipca (dotarła do adresata dwa dni później)[19][25].
26 lipca miała także miejsce odprawa KG AK. Ukazała ona istnienie różnicy zdań w dowództwie podziemnej armii - część oficerów parła do walki, inni zalecali ostrożność[c]. Dowódca wywiadu AK, pułkownik Kazimierz Iranek-Osmecki ps. „Heller", poinformował o koncentrowaniu się niemieckich oddziałów wokół Warszawy (w tym trzech dywizji pancernych). Jednocześnie pułkownik Antoni Chruściel ps. „Monter", dowódca Okręgu Warszawskiego AK, zameldował stan bojowy podległych mu jednostek. „Deprymujące wrażenie" wywarła na zebranych informacja o mizernych zapasach broni i amunicji pozostających w dyspozycji oddziałów AK. Sam „Monter" pozostawał optymistą - uważał, że brak broni zastąpi „furia odwetu", a gwałtowne i jednoczesne natarcie na wszystkie niemieckie obiekty w Warszawie pozwoli zaskoczyć i obezwładnić nieprzyjacielski garnizon, który zdaniem dowódcy okręgu stanowił zlepek różnych oddziałów o miernej wartości bojowej. Konkludując spotkanie, generał „Bór" ocenił w porozumieniu z Delegatem Jankowskim, że nie ma jeszcze podstaw do wystąpienia zbrojnego. Zapowiedział jednocześnie, że walka w Warszawie zostanie podjęta „w najbliższych dniach" - w zależności od rozwoju sytuacji na froncie niemiecko-sowieckim oraz „zachowania się Niemców" w Warszawie. Ustalono, że „uderzenie rozpocznie się na specjalny rozkaz dowódcy AK" - nie wcześniej, jak „w chwili, gdy wojska sowieckie zdezorganizują obronę niemiecką" na przyczółku warszawskim oraz „gdy zarysuje się sowiecki ruch oskrzydlający Warszawę od południa". Generał „Bór" zarządził jednocześnie, że narady KG AK będą się odtąd odbywać dwa razy dziennie (o 9.00 i 17.00)[26][27].
Decyzja o wywołaniu powstania w Warszawie dojrzewała przez kilka dni, a wpływ na nią wywarło szereg czynników:
pod koniec lipca 1944 mogło się wydawać, że III Rzesza znajduje się na krawędzi upadku. Wojska niemieckie ponosiły porażki na wszystkich frontach, a 20 lipca miał miejsce nieudany zamach na życie Hitlera. Oznaki niemieckiej klęski były widoczne również w samej Warszawie. W związku z nadciąganiem Armii Czerwonej wśród Niemców w mieście szerzyła się panika, która osiągnęła punkt kulminacyjny w dniach 23-24 lipca i trwała do 27 lipca. Ulicami stolicy wycofywały się na zachód resztki niemieckich oddziałów rozbitych naBiałorusi. Z miasta masowo uciekali cywilni Niemcy; ewakuowano zakłady przemysłowe, urzędy i więzienia; przestała się ukazywać prasa gadzinowa. Miasto przejściowo opuściły także cywilne władze okupacyjne (gubernatorFischer, starosta Leist) oraz niektóre jednostki policji. W tej sytuacji wielu oficerów KG AK było zdania, że powstanie łatwo mogłoby doprowadzić do wyparcia okupantów z Warszawy[28][29].21 lipca 1944 powstał w Moskwie tzw. Polski Komitet Wyzwolenia Narodowego - organ wykonawczy KRN, który rościł sobie prawo do sprawowania władzy wykonawczej na terenach centralnej Polski wyzwolonych przez Armię Czerwoną. Organ ten, teoretycznie wielopartyjny, pozostawał zdominowany przez komunistów oraz całkowicie podporządkowany Stalinowi. 23 lipca 1944, w dniu w którym radio Moskwa poinformowało o powstaniu PKWN w Chełmie, Stalin wysłał depeszę do brytyjskiego premiera Churchilla, zawierającą następującą uwagę: „Nie znaleźliśmy w Polsce żadnych innych sił, które mogłyby stworzyć polską administrację. Tak zwane organizacje podziemne, kierowane przez rząd polski w Londynie, okazały się efemerydami pozbawionymi wpływów"[30]. W tych okolicznościach zarówno Rząd RP na uchodźstwie, jak i przywódcy Polskiego Państwa Podziemnego uznali powstanie PKWN za wstęp do narzucenia Polsce komunistycznego rządu marionetkowego[31].26 lipca premier Stanisław Mikołajczyk udał się w podróż do Moskwy, gdzie miał spotkać się ze Stalinem i podjąć ostatnią próbę znalezienia modus vivendipomiędzy Polską a ZSRR (do stolicy ZSRR dotarł 30 lipca). Wyzwolenie Warszawy przez oddziały AK mogło stać się kluczowym elementem przetargowym, wzmacniającym pozycję Mikołajczyka w negocjacjach z radzieckim dyktatorem[32][33].27 lipca w Warszawie ogłoszono przez uliczne megafony („szczekaczki") zarządzenie gubernatora dystryktu warszawskiego, Ludwiga Fischera. Rozkazywał on, aby następnego dnia 100 tysięcy polskich mężczyzn i kobiet w wieku od 17 do 65 lat stawiło się do pracy przy budowie umocnień nad Wisłą (do obrony przed zbliżającą się Armią Czerwoną). Dowództwo AK obawiało się, że będzie to swoista „Branka" (na wzór tej ze stycznia 1863), mająca na celu wyeliminowanie najbardziej dynamicznego elementu spośród ludności Warszawy[34]. Jeszcze tego samego dnia pułkownik „Monter", ogłosił alarm dla oddziałów AK w stolicy (według niektórych źródeł uczynił to samowolnie, według innych - w porozumieniu z generałem „Borem")[35]. 28 lipca na polecenie komendanta głównego AK alarm został odwołany, a następnego dnia żołnierze bez większych incydentów rozeszli się do domów[36]. Tymczasem zarządzenie Fischera zostało całkowicie zbojkotowane przez Warszawiaków, co nie spowodowało jednak represji okupanta[d]. Polacy mieli jednak powody, aby spodziewać się niemieckiego odwetu. 30 lipca Reichsführer-SS Heinrich Himmler zwiększył bowiem liczbę potrzebnych robotników do 200 tys.[37]29 lipca (w godzinach wieczornych) Radio Moskwa nadało w języku polskim wezwanie do ludności Warszawy. Głosiło ono, że dla polskiej stolicy „godzina czynu wybiła" oraz zapowiadało, że „czynną walkę na ulicach Warszawy (...) nie tylko przyspieszymy chwilę ostatecznego wyzwolenia, lecz ocalimy również majątek narodowy i życie waszych braci". Tego samego dnia na murach Warszawy pojawiła się odezwa podpisana przez samozwańczego generałaJuliana Skokowskiego - przywódcę lewicowej Polskiej Armii Ludowej - w której informowano fałszywie, że generał „Bór" wraz z KG AK uciekli z Warszawy, a Skokowski obejmuje dowództwo nad wszystkimi organizacjami podziemnymi w mieście i zarządza mobilizację do walki z Niemcami. Z kolei 30 lipca należąca do komunistycznego ZPP „Radiostacja Kościuszko" kilkukrotnie powtórzyła wezwanie, w którym znalazły się słowa: „Ludu Warszawy! Do broni! Niech ludność całą stanie murem wokół Krajowej Rady Narodowej, wokół warszawskiej Armii Podziemnej. Uderzcie na Niemców, Udaremnijcie ich plany zburzenia budowli publicznych. Pomóżcie Armii Czerwonej w przeprawie przez Wisłę (...) Milion mieszkańców Warszawy niechaj się stanie milionem żołnierzy, którzy wypędzą niemieckich najeźdźców i zdobędą wolność"[38]. Sowieckie lotnictwo zrzuciło także nad miastem ulotki propagandowe o podobnej treści[39][40]. W obliczu tych faktów dowództwo AK obawiało się, że w momencie wkraczania Armii Czerwonej komuniści sprowokują wystąpienia zbrojne, w które masowo zaangażuje się ludność Warszawy, wyczekująca od lat możliwości odwetu na okupantach, a nawet szeregowi żołnierze AK. W ten sposób komuniści odebraliby legalnym władzom RP ostatni atut oraz potwierdziliby tezy sowieckiej propagandy, jakoby Polskie Państwo Podziemne nie prowadziło walki z Niemcami[38].
30 lipca KG AK była referowana przez emisariusza z Londynu, Jana Nowaka-Jeziorańskiego. Ostrzegł on, że w przypadku wybuchu powstania AK nie będzie mogła liczyć ani na wzmocnienie przez stacjonującą w Wlk. Brytanii polską Brygadę Spadochronową, ani na duże zrzuty broni. Wskazał również, że z politycznego punktu widzenia „efekt powstania i wpływ na rządy i opinię publiczną w obozie sojuszniczym" stanowić będzie „burzę w szklance wody". Zasugerował jednak, że powstanie może wzmocnić pozycję Mikołajczyka podczas rozmów w Moskwie[41]. Podczas spotkania Nowak-Jeziorański miał usłyszeć od delegata Jankowskiego, iż „walki w mieście wybuchną, czy my tego chcemy czy nie"[42]. Rok później generał „Bór" wyjaśnił Nowakowi, iż jego ostrzeżenia zostałyby wzięte pod uwagę, gdyby owo sprawozdanie zostało złożone o tydzień wcześniej[25].
31 lipca 1944 miało miejsce spotkanie generała „Bora" z Komisją Główną Rady Jedności Narodowej. Gen. „Bór" przedstawił sytuację na froncie wschodnim i zadał dwa pytania: czy Komisja uważa, że wkroczenie wojsk sowieckich do Warszawy winno być poprzedzone opanowaniem stolicy przez AK oraz ile czasu powinno upłynąć pomiędzy opanowaniem miasta przez AK a wkroczeniem wojsk sowieckich, by władze cywilne mogły objąć swe funkcje i ujawnić się na swych posterunkach. Na pierwsze pytanie członkowie Komisji dali zgodnie odpowiedź - tak, na drugie oświadczyli, że wystarczy dwanaście godzin[25].
Tego samego dnia w godzinach południowych odbyła się także narada KG AK, zakończona o godzinie 13.00. W Warszawie od dwóch dni słychać już było odgłosy ognia artyleryjskiego zza Wisły. Podczas tej narady nie podjęto jednak decyzji o rozpoczęciu powstania. Generał „Bór" zarządził jedynie utrzymanie pogotowia bojowego oraz odłożenie decyzji do czasu wyjaśnienia sytuacji na froncie. Termin następnej narady wyznaczono na godzinę 18.00[43]. Około 17.00, na godzinę przed wyznaczonym terminem spotkania, w lokalu kontaktowym pojawił się pułkownik „Monter", który poinformował oczekujących już - Tadeusza Bora-Komorowskiego, Tadeusza Pełczyńskiego, Leopolda Okulickiego i Janinę Karasiówną, że Armia Czerwona wyzwoliłaRadość, Miłosną, Okuniew, Wołomin i Radzymin, a sowieckie czołgi były widziane na Pradze[e]. Pod wpływem tych meldunków generał „Bór" poprosił Delegata Rządu na Kraj o pilne przybycie na odprawę. Delegat Jankowski pojawił się po upływie ok. 30 minut. „Bór" zreferował mu meldunek „Montera" i poprosił o „ostateczną decyzję". Wysłuchawszy argumentów obecnych na spotkaniu oficerów delegat Jankowski wydał zgodę na rozpoczęcie powstania. Generał „Bór" wydał następnie pułkownikowi „Monterowi" rozkaz rozpoczęcia akcji zbrojnej w Warszawie następnego dnia, tj. we wtorek, 1 sierpnia 1944 r., o godz. 17.00[44][45].
Decyzja zapadła około godziny 18.00. Pułkownik Józef Szostak ps. „Filip" (szef oddziału operacyjnego), pułkownik Kazimierz Iranek-Osmecki ps. „Heller" i pułkownik Kazimierz Pluta-Czachowski ps. „Kuczaba" (szef wydziału łączności) przybyli na odprawę wkrótce po jej podjęciu, gdy na miejscu pozostawał już tylko generał Komorowski, a pozostali uczestnicy się rozeszli. Nowo przybyli oficerowie uzmysłowili „Borowi", że sytuacja na froncie zaczęła się komplikować. Niemiecka panika w mieście została bowiem opanowana, a 31 lipca rozpoczął się niemiecki kontratak na przedmościu warszawskim. Pułkownik Iranek-Osmecki uznał meldunek „Montera" za przesadzony. Z jego informacji wynikało, iż w rejonie Jabłonna-Wyszków koncentrowała się do bitwy niemiecka 19. Dywizja Pancerna, podczas gdy przedmoście trzymało się i nie było mowy o jego ewakuacji przez Niemców. Przybyły jako ostatni pułkownik Pluta-Czachowski zameldował z kolei „Borowi", że rozpoczęło się już niemieckie przeciwuderzenie z rejonu Modlina. W tych okolicznościach wkroczenie Armii Czerwonej mogło nie nastąpić tak szybko, jak to zakładano w momencie podjęcia decyzji o rozpoczęciu zrywu zbrojnego w stolicy. Trudno było także oczekiwać, że Niemcy opuszczą miasto bez większych walk. Zdaniem „Bora" było już jednak zbyt późno, aby odwołać powstanie bez narażania stołecznych struktur AK na chaos i dekonspirację. Komendant główny był bowiem przekonany, że „Monter" zdążył już wydać oddziałom AK rozkaz o rozpoczęciu powstania[46]. Ponadto generał „Bór" utrzymywał po latach, że: „Iranek-Osmecki po południu 31 lipca nic nowego do zameldowania nie miał i nic dodatkowego nie wniósł", natomiast meldunek „Kuczaby" - oficera, w którego zakresie obowiązków nie znajdowały się zadania wywiadowcze - nie mógł być uznany za wiarygodny i nie miał tej samej wagi co meldunek »Montera«"[47]. Obrońcy decyzji o rozpoczęciu powstania wskazują również, że trudną sytuację wojsk niemieckich na przedmościu warszawskim potwierdzają zachowane dokumenty Wehrmachtu[f].
Tymczasem o godz. 19.00 pułkownik „Monter" wydał rozkaz bojowy o treści: „Alarm, do rąk własnych Komendantom Obwodów. Dnia 31.7. godz. 19.00. Nakazuję »W« dnia 1.08. godzina 17.00... Otrzymanie rozkazu natychmiast kwitować X". W związku z tym, iż od godziny 20.00 obowiązywała w Warszawiegodzina policyjna rozkaz ten dotarł do adresatów dopiero następnego dnia[48].