Kai Parker

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Malachai "Kai" Parker è uno stregone che Damon e Bonnie conoscono nella dimensione in cui si ripete sempre lo stesso giorno, nell'anno 1994, dove sono giunti dopo la scomparsa dell'Altra Parte. Kai è uno psicopatico che prova piacere nell'uccidere, infatti venne segregato in quella dimensione dalla sua congrega di stregoni come penitenza per aver ucciso i suoi fratelli. Dato che Kai non riusciva a usare la magia, se non assorbendone da altre streghe, suo padre non lo riteneva idoneo per diventare il leader della congrega. Kai è il fratello gemello di Jo e il fratello maggiore di Liv e Luke. Uccise i suoi fratelli e cercò di uccidere anche Liv e Luke per impedire che uno dei due diventasse il capo della congrega Gemini al suo posto, ragion per cui risparmia Jo, che gli serve per poter completare il rituale dell'unione tramite il quale i gemelli assorbono la magia reciproca fino alla morte di uno dei due, quello più debole, e l'altro, disponente del potere proprio e del gemello, diventa il nuovo leader della congrega. Kai scappa dal mondo prigione usando il sangue di Bonnie e la magia di sua sorella Jo, che lei in passato aveva sigillato in un coltello. Kai assorbe la magia dei Viaggiatori che risiedeva a Mystic Falls, ottenendo un potere enorme. Jeremy, usando la balestra, lo ferisce con una freccia, e Alaric lo narcotizza, in seguito Jo lo tiene in osservazione somministrandogli dei sonniferi, impedendogli di svegliarsi, questo fa sì che lui perda l'energia assorbita. Quando Kai si risveglia, però, si fonde con suo fratello Luke, uscendone vincitore, diventando il nuovo leader della congrega, purtroppo per lui la fusione gli ha fatto assorbire l'anima del fratello, la quale lo fa sentire in colpa per le cose orribili che fa. Inoltre rischierà anche di morire, tutti questi effetti collaterali sono dovuti al fatto che Kai ha effettuato la fusione con Luke, e non con la gemella, quindi Jo lo salva passandogli i suoi poteri. Bonnie intrappola Kai in un altro mondo prigione, in un limbo temporale in cui è costretto a rivivere all'infinito l'anno 1903, insieme a lui vi sono altre creature che la congrega Gemini sigillò tanto tempo fa, gli Eretici, ibridi metà streghe e metà vampiri, che come lui assorbono energia magica. Kai funge da sacca di sangue per gli Eretici, che così tornano a muoversi e, ricordandosi della pietra tombale di Silas, contenente il sangue calcificato di Qetsiyah, riesce ad ottenere il sangue Bennett necessario per fare l'incantesimo per tornare indietro. Kai riesce a fuggire dal mondo prigione, beve il sangue di Lily e, dopo essersi presentato al matrimonio di Alaric e Jo, uccidendo quest'ultima sull'altare con una coltellata al ventre, e si suicida, sterminando così tutta la congrega. In seguito diventa un eretico pure lui e aumenta ancora il suo potere. Tyler lo morde, avvelenandolo, ma Kai assorbe il veleno di licantropo e si cura da solo. Kai affronta Bonnie e la ferisce mortalmente, Damon alla fine lo uccide decapitandolo e salva Bonnie.

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