Lee Sin, gençliğin verdiği heyecanla sihirdar olmayı kafasına koymuştu. Akranlarında benzeri görülmemiş bir iradeye ve azme sahip olan delikanlı, becerileri ile o zamanki Yüksek Konsey Üyesi Reginald Ashram'ın dikkatini çekti. Sihir Akademisi'nde eğitim almaya başlayan Lee Sin, kendisine ayak uyduramayan öğrencilerle aynı hızda ders almaktan nefret etti. Daha erken mezun olma umuduyla, ders dışı zamanında da sihir sanatının inceliklerini öğrenmeye çalıştı. Çalışmalarında büyük ilerlemeler kaydetti ve diğer öğrencileri geride bıraktı. Lig'in en büyük sihirdarlarından biri olabilecekken, korkunç bir hata yaptı. Sabırsızlık göstererek, yeteneklerini sınamak için Veba Ormanlarından bir yaratık çağırmaya çalıştı. Önünde beliren şey ise, paramparça olmuş bir çocuktu. Cansız bir et yığını olarak yere düşen çocuğun yüzünün olması gereken şeye bakacak fırsatı ancak buldu. Lig'de yürütülen soruşturmada, çocuğun yaşadığı köyün ayinin etkisiyle tamamen yok olduğu ortaya çıktı.
Lee Sin'in yetenekleri öylesine umut vaat ediyordu ki Lig bu olayı göz ardı etmeye hazırdı; ancak genç sihirdar adayı kendini affedemiyordu bir türlü... Akademi'den ayrıldı ve bir daha büyüyle uğraşmamaya yemin ederek bağışlanmak için Shojin Manastırı'na kapandı. Yıllar sonra, işlediği suçu affetirmek adına, Noxus'un Ionia'yı işgalini protesto etmek için kendini yaktı. Ateşin verdiği acıya dayanarak, haftalar boyunca yanar halde kaldı. Eylemi, Ionia'nın galip geldiği bir Lig karşılaşmasının yapılmasını sağladı; ancak Lee Sin söndürüldüğünde, gözleri tamamıyla yanmıştı. Kurtarıcı ilan edilen Lee Sin yeniden doğmuştu; harekete geçme arzusu geri gelmişti. League of Legends'a (Efsaneler Ligi) katılarak günahlarını bir keşişin sahip olduğu tek şeyle, kan ve terle bağışlatmaya karar verdi.
''Bir kişi dünyayı yerle bir edebilir; ama çoğunluğun çabaları, onu yeniden inşa eder.''
-- Lee Sin