Mesmo com Zelena "derrotada", seu portal do tempo é ativado, sugando Killian e Emma para o passado, onde Snow era apenas uma garotinha de 12 anos. Tentando voltar para seu presente, os dois buscam a ajuda do Senhor das Trevas, que pede algo peculiar em troca de sua ajuda, algo que Emma descobre ser apenas possível com a ajuda de sua jovem mãe. Com a intenção de conseguir o que precisavam, Killian e Emma entram de penetra em uma festa no Castelo dos governantes daquela parte da Floresta Encantada. O que Emma não esperava era conhecer Regina ainda como Rainha e esposa de Leopold. Ali, ela viu e sentiu algo diferente, algo que pensava nunca ter percebido com a Regina de seu tempo. Será que esses tais sentimentos irão apenas atrapalhar sua missão ou será algo capaz de sobreviver décadas?