Stefan decide di passare le sue ultime 24h insieme a Caroline prima di consegnarsi a Cade, organizza il Natale secondo le tradizioni della famiglia Salvatore, addobbando la casa e preparando da bravo futuro marito quella che sarà la cena. Damon è ancora vivo, e si presenta come invitato anche se non gradito, insieme a Sybil. La presenza dei due influirà moltissimo, portando in casa un forte e sentito mal'essere.
Enzo sorprende la sua amata Bonnie, regalandole per Natale un viaggio a Parigi. I due sembrano proprio essere l'unica fonte di felicità a Mystic Falls. Ma a casa dei fratelli, l'aria sembra essere sempre più frizzante, il nostro Damon ha in mente qualcosa che non piacerà a nessuno. Porta Stefan con una scusa in disparte e lo pugnala, spedendo la sua anima dritta per un incontro faccia a faccia con Cade. Al piano di sotto ed ignare di tutto Caroline e Sybil sembrano fare conversazione, ed è strano vederle interloquire, poiché la gentilezza sembra tagliare come una lama. Ric nel frattempo ha portato le piccole gemelle di sopra per cercare di farle addormentare.
Intanto Caroline parla al telefono con Bonnie ed Enzo e li manda alla ricerca della diapason, l'arma necessaria a interrompere il potere delle sirene. Subito dopo Matt e suo padre raggiungono Caroline e gli altri. Stefan apre gli occhi e si ritrova nel suo salotto davanti a Cade che lo riporta in un ricordo passato. Siamo nel 1917 a Monterey, "Se la morte fosse una tela questo sarebbe il tuo capolavoro" è così che esordisce Cade. Il passato di Stefan è sempre lì, lui è stato lo squartatore e una parte di esso resterà sempre tale e difficilmente si può scappare dal proprio passato. Ma cosa vorrà significare? Stefan resta sorpreso nel rivedere se stesso ridotto in quel modo disperato, sofferente e colpevole della vita di diversi innocenti.
Nel frattempo Caroline cerca di mantenere l'atmosfera natalizia portando gli ospiti in salotto e dando a ciascuno di loro dei regali, compreso Damon che resta quasi per un momento sorpreso. Ma purtroppo, non è abbastanza, in fin dei conti stiamo parlando della versione malefica del vampiro, che prontamente minaccia di uccidere uno di loro e ovviamente chi? Il padre di Matt. Intanto Bonnie ed Enzo seguendo le istruzioni di Caroline giungono in una casa dove incontrano Seline che da a loro la diapason e avverte i due, dicendo che deve togliere il legame psichico che ha improntato in Josie e Lizzie per salvarle. La sirena sembra essere pentita, e cerca la sua redenzione, mostra a loro una lista delle vittime e racconta che anche lei era presente nel 1917 a Montrey, confessando di aver già incontrato in passato Stefan e di averle cancellato la memoria, poiché risultò essere un uomo buono che era costretto ad uccidere solo per sopravvivere. Questo ci fa capire come il passato di Stefan rappresenti un legame con tutto ciò che sta accadendo ora nel presente. Il Re dell'inferno vuole le anime buone che diventano cattive, in quanto hanno più potere per i suoi scopi. Stefan è costretto a fare un patto, per un anno sarà di nuovo lo squartatore e obbedirà al suo volere per liberare lui e suo fratello. Intanto Ric incontra Seline e fa cancellare la memoria delle gemelle che non ricorderanno più la sirena. Un colpo di scena anima il finale dell'episodio, nel regalo di Caroline per Damon c'era la collana di Elena che ha innescato in lui dei ricordi. I due fratelli partono e lasciano la città alle spalle con le emozioni spente, ma sarà che l'umanità di Damon inizi a riaffiorire? Questo episodio come abbiamo ben visto è stato incentrato su Stefan, ma la cosa che più mi ha incuriosita sono i numerosi riferimenti ad Elena, che ci sia un modo per riportarla indietro?
