Charlize Theron

Celebrity - Schön. Reich. Berühmt.

Lee Simon - Kenneth Branagh

Robin Simon - Judy Davis

Tony Gardella - Joe Mantegna

Brandon - Leonardo DiCaprio

Supermodel - Charlize Theron

Nicole Oliver - Melanie Griffith

Nola - Winona Ryder

David - Hank Azaria

Bonnie - Famke Janssen

Nina - Bebe Neuwirth

Doktor Lupus - Michael Lerner

Vicky - Gretchen Mol

Cameo-Auftritt - Donald Trump

Lee Simon ist Schriftsteller, der nach zwei erfolglosen Romanen mit Reiseberichten und insbesondere mit Geschichten über Prominente sein Geld verdient. Nach der Scheidung von seiner Frau, die er früh geheiratet hatte, ist er ständig auf der Suche nach Erfolg, Sex und der Frau fürs Leben. Er versucht, an die Filmdiva Nicole und ein gefeiertes Supermodell heranzukommen oder dem jungen, egozentrischen Schauspieler Brandon sein Drehbuch schmackhaft zu machen. Als er seiner aktuellen Freundin Bonnie bei deren Einzug in seine Wohnung gesteht, dass er eigentlich die Schauspielerin Nola liebt, vernichtet sie seinen dritten, nahezu vollendeten Roman, der ihm endlich den Durchbruch bringen sollte. Da auch Nola ihn verlässt, steht Lee Simon am Ende mit leeren Händen da.

Parallel dazu wird die Geschichte seiner Exfrau Robin Simon erzählt. Sie lernt den Produzenten Tony Gardella kennen, mit dem sie ein neues Fernsehformat entwickelt, in dem sie Berühmtheiten beim Mittagessen im Restaurant kurz interviewt. Am Ende des Films hat sie Tony geheiratet und ist selbst eine Berühmtheit, was sie eigentlich nie werden wollte.