Sweet But Psycho

Madison Montgomery é uma garota que sofre de dependência química desde os seus 16 anos. Ela também tem vários distúrbios causados pela genética como esquizofrenia, transtornos alimentares, bipolaridade, ela também tem um transtorno delirante.
Madison as vezes é obsessiva-compulsiva, não por sua culpa é mais um de seus transtornos.

Então em 1320, quando Madison tinha seus 16 anos ela fugiu de casa após incendiar sua mãe depois de uma briga por drogas. Ela estava sozinha a partir de então, e não tinha noção dos seus poderes. Ela começou a trabalhar em alguns lugares para conseguir se sustentar. Um deles foi um bar, foi nesse mesmo bar que ela conheceu Rebekah Mikaelson, Rebekah salvou Madison de uma situação perversa e a levou para sua casa, onde ela conheceu o resto da família Mikaelson.

Obs: Montgomery é o clã mais forte e respeitado já existente. Uma bruxa Montgomery morre somente numa fogueira aos olhos de seu clã.

Madison foi o amor perturbado que Klaus enterrou, o certo era essa história ter morrido junto com ela.