Bailey, o maior empresário de Nova York, está cansado dos relacionamentos conturbados e das garotas malucas que invadem sua vida. Decidido a consquistar a garota de seus sonhos até o ano novo, ele traça metas e planos. Só há alguns problemas: Ele tem apenas três dias, e Shivani, a garota perfeita, não acredita em amor.
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