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— Alejandro VI (1492-1503)
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El Renacimiento fue una época especialmente fructífera en lo que a "grandes" Papas se refiere. En este caso, nos fijamos en uno de los pontífices más polémicos de la Historia, Alejandro VI, quien fue capaz de llevar a su familia, la casa Borgia, a la cima de un poder bastante terrenal.
El cardenal Borgia alcanzó el pontificado gracias a un sinfín de traiciones, intrigas y asesinatos. Una vez proclamado Alejandro VI, y con la ayuda de su hijo —sí, otro papa con familia propia— inició una campaña militar para hacerse con la mayor parte de Italia.
Otro de los puntos de su papado que le han valido su puesto en esta lista fue su especial relación con su hija, Lucrecia Borgia, de la que las malas lenguas aseguraban que era el padre del hijo de ésta. Su afición a las grandes fiestas, lindando con orgías, y que por lo general culminaban con niños pequeños desnudos saliendo de grandes pasteles, también han ayudado a que nos decidiéramos por incluirlo en este listado.
— Sergio III (904-911)
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Ser el primero en algo resulta casi siempre motivo de orgullo. A excepción de que seas el papa Sergio III y lo que inaugures sea un periodo conocido por la historiografía religiosa como Pornocracia, o siglo oscuro, una etapa caracterizada por su extraordinaria corrupción, y en la que el papado estaba bajo la influencia de dos mujeres: Teodora, esposa del senador romano Teofilacto I, y su hija, Marozia.