Aún siendo ignorado incluso por el mismo Shikamaru comienza a sentir más que amistad por Naruto, pero al notar como este parecía enamorarse de su rival decidió optar por un voto de silencio hacia sus sentimientos, intentando ignorarlos y apoyando a Naruto cuando lo necesitase. Pero al momento en que el Uzumaki descubrió que su novio le era infiel, el ninja manipulador de sombra al ver lo dolido que estaba el rubio optó por quitar su voto de silencio para finalmente intentar enamorarlo.