Bienvenue dans l'Upper East Side, le quartier chic de New York, où vivent Blair et ses amis. Ils sont jeunes, ils sont riches, ils sont beaux, ils ont un penchant immodéré pour l'alcool, la fête, la cigarette... et les grossièretés. Ils fréquentent...
*Dan invite Serena à sortir, et il prépare une soirée digne de la starlette, mais tout ne se passe pas comme prévu. Et commeSerena est occupée avec Dan,Blair décide d'inviter Jenny à sa très renommée soirée pyjama, dont Jenny se souviendra longtemps. Pendant la soirée, Jenny et Blair vont "libérer" Eric de sa prison dorée, ce qui inquiète Lily Van Der Woodsen, qui va trouver un peu de réconfort chez Rufus.*
Gossip Girl annonce que Nate est parti et pendant ce temps Blair organise sa soirée pyjama qui est un évènement marquant de l’année.
Serena annonce à Blair qu’elle ne sera pas présente pour sa soirée pyjama. Pour la remplacer, elle invite Jenny. Quant à Lily, elle juge qu’il est trop tôt pour laisser Eric sortir du centre Ostroff. Jenny est super contente à l’idée d’aller à la soirée pyjama de Blair.
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Gossip Girl annonce que Nate est parti et pendant ce temps Blair organise sa soirée pyjama qui est un évènement marquant de l’année.
Serena annonce à Blair qu’elle ne sera pas présente pour sa soirée pyjama. Pour la remplacer, elle invite Jenny. Quant à Lily, elle juge qu’il est trop tôt pour laisser Eric sortir du centre Ostroff. Jenny est super contente à l’idée d’aller à la soirée pyjama de Blair.
Dan et Serena passent leur première soirée ensemble. Dan n’a prévu que des choses très chics mais ils ne sont pas très à l’aise.
Rufus appelle Alison pour la prévenir qu’il a vendu sa première toile mais il tombe sur un homme qui semble être l’ami d’Alison. Rufus est très gêné.
Comme la soirée de Dan et Serena est mal partie, Dan a décidé de redevenir lui-même. A la soirée de Blair, les filles jouent à action ou vérité et Blair défie Jenny d’aller libérer Eric du centre. Elle accepte.
Dan emmène Serena dans un bar, ils jouent au billard. Ils vivent un très bon moment.
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Pour continuer la soirée, Jenny donne pour action à Blair d’aller embrasser un garçon en boîte de nuit. Elle relève le défi et apprend que le garçon est fiancé, elle défie alors Jenny d’appeler la fiancée du garçon ce qu’elle fait immédiatement.
Lily apprend qu’Eric s’est échappé du centre. Elle essaie de joindre Serena mais comme elle a oublié son portable, elle demande à Rufus le numéro de Dan. Rufus l’appelle donc et dit à Lily qu’Eric n’est pas avec eux.
Dan et Serena vont dans la boîte de nuit où Eric se trouve avec Blair, Jenny et les autres. L’ambiance tourne mal car la fiancée du garçon que Blair a embrassé est venue et est très en colère. Tout le monde commence à se battre et ils se font virer de la boîte.
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Serena demande des comptes à Blair et est furieuse qu’elle ait enlevé Eric. Mais ce dernier prend sa défense.
Serena ramène Eric au centre et Dan les accompagne.
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Quant à la soirée de Blair, la partie d’action ou vérité continue. Blair demande à Jenny d’aller voler la veste en vitrine du magasin de sa mère. Elle accepte et l’alarme se déclenche, Blair et les autre filles partent en courant…
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La police arrive et Jenny donne le nom de Blair Waldorf, elle explique que c’est le magasin de sa mère, les policiers la laissent repartir.
Quant à Serena et Dan, ils échangent leur premier baiser.
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Lily accepte finalement de laisser Eric sortir du centre.
Jenny retourne chez Blair pour lui rendre les clés du magasin, Blair la félicite mais Jenny refuse l’invitation à rester dormir et s’en va très fièrement.
