Bienvenue dans l'Upper East Side, le quartier chic de New York, où vivent Blair et ses amis. Ils sont jeunes, ils sont riches, ils sont beaux, ils ont un penchant immodéré pour l'alcool, la fête, la cigarette... et les grossièretés. Ils fréquentent...
*Après le fiasco au bal masqué,Dan et Serena se rendent compte qu'ils sont très attirés l'un par l'autre, et finissent par sortir officiellement ensemble.Chuck veut investir dans un club appelé le Victrola, et il propose son projet à son père, qui lui reproche le manque de sérieux et de travail dans sa proposition. Chuck est contrarié par ce refus, et il surprend alors son père avec Lily Van Der Woodsen. De son coté, Nate confronte son père au sujet de la drogue qu'il a trouvé et a été accusé à tord de prendre. Puis il va faire ses excuses à Jenny pour l'avoir confondu avec Serena, mais il est interrompu par Blair. Dan commence à faire des cauchemars à propos de lui et Serena, et il en discute avec Vanessa. Eleanorannonce à sa fille que Nate a demandé la bague de fiançaille de la famille, ce qui met Blair dans tous ses états.*
L’épisode commence avec une scène entre Blair et Chuck. Chuck expose son projet d’investissement pour Bass industries. Il souhaite acheter un vieux cabaret pour en faire un endroit branché où les gens pourront venir s’immerger dans le monde des années 20. Blair le soutien mais Chuck paraît soucieux de ce que son père va en penser. Il a demandé à Blair parce qu’elle est la deuxième personne à être la plus critique dans son entourage.
Anne, la mère de Nate confronte son fils au sujet du sachet de cocaïne retrouvé. Nate en parle ensuite en tête à tête avec son père mais ce dernier minimise les faits.
Serena et Dan s’embrassent, adossées contre les marches de l’école. Leur baiser ne passe pas inaperçu par Kati et Is qui filment ce moment d’intimité un peu “chaud”. Serena semble prête à aller plus loin avec Dan et fait des sous-entendus par rapport à ça, Dan détourne la conversation, il ne semble pas très à l’aise.
Nate va s’excuser auprès de Jenny concernant la soirée du bal masqué où il l’a confondu avec Serena. Il essaye d’acheter son silence avec une boîte de chocolat mais Blair arrive à ce moment-là et Nate finit par lui offrir les douceurs. Blair confronte ensuite Jenny sur le fait qu’elle ait été à cette soirée, et que les amies ne se mentent pas.
Bart et Lily discutent de leur avenir ensemble. Lily souhaite prévenir ses enfants avant d’officialiser leur relation. Chuck arrive à ce moment-là et les surprend. Son père lui demande de ne rien dire. Il donne les documents de son projet du Victrola à son père.
Au loft des Humphrey, Dan s’est endormit avec un livre de Kama Sutra dans la main, il fait des rêves où, alors qu’il fait l’amour avec Serena, Kati et Is sont juges de sa performance. A son réveil, il surprend une conversation entre son père et sa mère. Son père reproche à sa mère de l’avoir trompé avec le voisin. Ils décident d’un commun accord de ne rien dire à Jenny mais celle-ci à tout entendu.
Bart se rend au Victrola pour parler à son fils de son projet, il ne trouve pas ça très sérieux ce qui blesse Chuck. Alors que Bart s’en va, Chuck le voit en compagnie d’une jeune femme, il se doute que ce n’est pas qu’une simple amie.
La mère de Blair lui annonce que sa belle-mère lui a parlé du projet de Nate de lui offrir la bague familiale des Van Der Bilt. Blair semble aux anges.
Nate se rend au bureau de son père pour le confronter une nouvelle fois, il le surprend en train d’acheter de la drogue.
Dan et Serena sont dans la chambre de Dan, ils commencent à s’embrasser fougueusement quand Vanessa arrive par la fenêtre. Dan lui explique alors qu’il faut qu’elle apprenne à passer par la porte. Serena souhaite parler à Dan de l’éventualité qu’ils fassent l’amour ensemble mais Rufus, qui arrive au loft, les interrompt.
Chuck, blessé par le refus de son père de lui apporter son soutien, se saoule et se retrouve sur le parvis du Palace, ivre. Lily arrive pour l’aider et Chuck lui dévoile alors l’aventure de son père avec une autre. Lily semble déçue mais pas surprise.
Nate annonce à sa mère que la drogue n’est pas à lui, et lui demande de l’aider à lui faire prendre conscience. Anne n’est malheureusement pas prête à l’entendre et lui trouve des excuses.
Vanessa surprend Dan en train de regarder un film porno. Elle comprend que les choses s’accélèrent dans son couple et lui donne quelques conseils. Elle est par contre étonnée qu’il y pense aussi sérieusement, car dans le passé, il souhaitait attendre.
Jenny, prise de remord, dit la vérité au sujet des sentiments de Nate pour Serena à Blair. Blair le prend très mal et lui dit que leur amitié est terminée. Jenny en est très attristée.
Les Archibald sont chez les Waldorf. Blair est très mal à l’aise maintenant qu’elle sait la vérité sur les sentiments de Nate.
Bart a changé d’avis concernant le Victrola. Chuck lui avoue avoir vendu la mêche à Lily. Bart va essayer d’arranger les choses.
Le père de Nate s’emporte un peu pendant la soirée chez les Waldorf et son fils lui demande à ce qu’ils aillent faire un tour dehors. Alors qu’ils se disputent, Howard s’emporte et frappe son fils. Alertés, les gardiens de l’immeuble appellent la police. Voulant aider son père, Nate leur demande de fouiller les poches de son père où ils trouvent de la drogue. Nate paye le gardien pour qu’il ne dise rien. Blair arrive ensuite et lui demande si tout va bien, elle le confronte sur la soirée du bal masqué et lui demande
si il l’aime. Nate ne répond pas. Blair lui dit de s’occuper de son père, qu’elle, elle n’a pas besoin de lui et elle s’en va.
Dan a préparé une soirée romantique pour Serena, il a décoré sa chambre avec des bougies. Ils s’embrassent et alors que les choses sérieuses commencent, Serena l’arrête, elle lui dit avoir peur, parce qu’un homme ne l’a jamais regardé comme il le fait. Ils finissent par se prendre dans les bras l’un de l’autre, sans rien faire.
Blair se rend au Victrola où elle voit Chuck. Ils boivent un verre ensemble en regardant le spectacle de strp-tease devant eux. Blair a la bougeotte, Chuck lui dit d’aller sur scène, sans penser qu’elle le ferait. Blair fait alors un show très sexy qui semble plaire à Chuck.
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Lily va voir Rufus, elle a besoin de réconfort et il sait lui en apporter en passant une soirée rien que tous les deux.
Les soucis de la famille Archibald sont encore pires que ce qu’ils pensaient quand les policiers ne veulent pas relâcher Howard car ils étaient en train de monter un dossier sur lui pour fraude et malversations.
Jenny va voir sa mère à Hudson et lui demande de rentrer à la maison.
L’épisode se termine par Blair et Chuck dans la limousine de ce dernier. Ils finissent par s’embrasser, la tension monte. Chuck lui demande si elle est sure et Blair l’embrasse à nouveau.
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