Bienvenue dans l'Upper East Side, le quartier chic de New York, où vivent Blair et ses amis. Ils sont jeunes, ils sont riches, ils sont beaux, ils ont un penchant immodéré pour l'alcool, la fête, la cigarette... et les grossièretés. Ils fréquentent...
*Cece, la grand-mère de Serena vient rendre visite à ses petits-enfants, et elle est très préoccupée par la soirée du bal de débutante à venir. Elle insiste pour que Serena y assiste, et se trouve un partenaire un peu plus présentable que Dan. Blair et Nate se rendent au bal ensemble en tant qu'amis, et Jenny espère elle aussi pouvoir venir, mais ses parents s'y opposent.*
C'est bientôt le bal des débutantes ! Serena est aux anges puisque sa grand-mère, en tant qu'ancienne directrice du comité, vient lui rendre visite. Et Serena adore sa grand-mère ! Elle souhaite à tout prix lui faire rencontrer Dan.
Lors de leur première rencontre, Serena vante les mérites de Cece Rhodes et dit à Dan de parler sans filtre avec elle, qu'elle aime les gens honnêtes. Serena a dit à sa grand-mère qu'elle n'irait pas au bal et celle-ci a été très compréhensive.
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Cependant, un peu plus tard, Cece annonce à Lily avoir un problème aux poumons, relativement grave, et aimerait pouvoir voir sa petite fille au bal des débutantes. C'est ainsi que Serena commence les préparatifs pour y aller, pour faire plaisir à Cece. Dan ne pouvant y aller à cause d'une soirée organisée par sa mère, Carter Baizen devient le cavalier de Serena, "engagé" par Cece.
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Lors de ce déjeuner, elle prend à part Dan et lui explique à quel point ce qu'il ressent actuellement (son malaise face à tous ses préparatifs notamment) ne cessera jamais et qu'il devrait tout abandonner tout de suite. Ne voulant pas donner raison à Cece, il propose à Serena d'être son cavalier.
De son côté, Nate pense toujours à Blair, il ressent un manque depuis qu'ils ne sont plus ensemble et depuis qu'il subit moins de pression de la part de son père qui est en désintox. Chuck lui dit de tourner la page à plusieurs reprises mais Nate ne veut pas lâcher le morceau.
Chuck retrouve Blair chez elle et ils s'embrassent, allongés sur le lit. On comprend que ce genre de situation se passe fréquemment. Chuck ne veut pas le dire à Nate et Blair veut que personne ne soit au courant. Nate se rend donc chez Blair, qui doit pourtant passer son bal avec un prince, et il lui demande d'être sa cavalière, en souvenir du bon vieux temps, ce que ne peut lui refuser Blair. Chuck, qui a pu entendre la conversation, semble blessé.
Cece va voir Rufus à sa galerie et lui propose de l'argent afin que Dan abandonne l'idée d'aller au bal avec Serena. Rufus refuse mais Cece lui apprend alors qu'à l'époque, Lily n'avait pas refusé.
Rufus parle de tout ça à son fils. Dan va alors voir Serena pour lui faire prendre conscience de l'hypocrisie de sa grand-mère, mais Serena qui l'aime plus que tout, ne veut rien entendre et lui demande de partir.
Alison prépare sa soirée d'inauguration pour de nouveaux tableaux dans la galerie de Rufus. Elle pense pouvoir compter sur ses enfants mais Jenny a été invité à participer au bal en tant qu'organisatrice et elle souhaite y aller. Elle s'y rend contre l'avis de sa mère.
Au bal, les demoiselles défilent avec leur cavalier respectif. Nate est très énervé après Carter depuis que Chuck lui ait dit qu'il sortait avec Blair. Chuck lui a mentit afin de manipuler Nate et qu'il saccage la soirée de Blair, si importante à ses yeux.
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Serena comprend que sa mère a changé les mots de présentation qu'elle avait écrit. Elle tourne donc la cérémonie en dérision et confronte sa mère à ce sujet. Lily s'excuse mais Serena ne veut rien entendre.
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Lily va donc chercher Dan à Brooklyn, elle lui dit à quel point il est bon pour sa fille, et lui demande de venir.
Retour au bal où les Upper East Siders dansent. Alors que Chuck rajoute un mensonge au sujet de Blair et Carter, Nate ne tient plus et le frappe, déchirant la robe de Blair au passage. Blair est très en colère. Elle comprend par la suite que c'est Chuck qui a tout manigancé et c'est pour ça qu'elle ne pourra jamais être avec lui.
Serena et Dan passent une superbe soirée ensemble. Serena a comprit que Dan avait raison à propos de Cece et elle règle donc ses comptes avec sa grand-mère. Elle lui demande si c'était vrai quand elle disait être malade, Cece lui répond que non. Nous la voyons plus tard prendre des médicaments.
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Jenny retrouve sa mère après la soirée. Alison est très déçue que sa fille ait loupé sa soirée. Elle lui demande alors de bien réfléchir à ses décisions, de se regarder dans le miroir et de voir la fille qu'elle est en train de devenir.
Rufus est perturbé par ce que lui a dit Cece, il appelle Lily et lui dit qu'il aurait dû être plus insistant avec elle !
Blair rejoint Nate et ils passent la nuit ensemble. Chuc, triste et déçu, s'en va direction l'aéroport.