Bienvenue dans l'Upper East Side, le quartier chic de New York, où vivent Blair et ses amis. Ils sont jeunes, ils sont riches, ils sont beaux, ils ont un penchant immodéré pour l'alcool, la fête, la cigarette... et les grossièretés. Ils fréquentent...
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Dan cherche Serena partout, il n'arrive pas à l'avoir au téléphone depuis la veille. Ni Georgina, ni sa mère d'ailleurs.
Chuck et Nate reçoivent un coup de fil étrange de Blair, leur demandant de venir immédiatement chez elle.
Arrivés chez elle, ils craignent un coup monté pour qu'ils se réconcilient ou quelque chose dans le genre mais il n'en est rien. Blair a vraiment besoin d'aide. Serena est dans l'ascenseur, complètement ivre. Ils l'aident à la monter dans la chambre. Pendant ce temps, Blair leur explique qu'elle l'a cherché toute la nuit après qu'elle lui ait fait une révélation inattendue (dont elle ne peut parler) et qu'elle vient juste de la retrouver dans cet état.
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Dan se rend chez Serena et tombe sur sa mère, en plein dans ses préparatifs de mariage. Elle lui dit d'essayer de se rendre chez Blair, elle pense qu'elle y sera.
Dan va donc chez les Waldorf et voir Nate et Chuck, ce qui lui semble bizarre. Persuadé que Serena est présente il essaye de forcer leur passage pour avoir de ses nouvelles. Serena finit par se montrer mais elle ne souhaite tellement pas lui dire la vérité qu'elle le laisse croire qu'elle a pu le tromper.
Serena s'en veut beaucoup, c'est finit avec Dan et elle semble dévastée. Les autres lui demandent ce qu'il se passe. Dorota, présente depuis le début, se fait du souci pour Serena et appelle Lily pour lui dire que sa fille est redevenue comme avant.
Lily fouille dans les affaires de Serena et tombe sur la vidéo que Georgina a faite d'elle. En parallèle, Serena raconte son histoire aux autres.
Flashback : après qu'elle se soit enfuit du mariage des Sheperd, elle retourne voir Georgina qui est avec un dénommé Pete. Ce Pete souhaite faire la fête et coucher avec Serena mais Serena a beaucoup trop de choses en tête pour faire quoi que ce soit. Elle propose de se faire quelques lignes de coke avant de commencer. Pete sniffe un rail mais malheureusement, il commence à convulser et Serena panique. Elle souhaite appeler 911 mais Georgina l'en empêche, il faut qu'elles s'enfuient pour ne pas avoir de problèmes. Serena appelle quand même les ambulanciers et alors que Georgina est déjà partie, Serena attend de l'autre côté de la route pour voir les ambulanciers sauver le jeune homme mais il n'en est rien. Pete est mort. C'est ainsi que Serena convaint sa mère de partir pour le pensionnat.
Lily n'a pas le coeur de regarder la vidéo entièrement et les amis de Serena comprennent mieux pourquoi elle est partie.
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Vu que c'est le dîner de répétition du mariage de Bart et Lily, Serena y va, accompagnée de Blair. Sa mère la voit et la menace de l'emmener dans un centre de redressement car elle est devenue incontrôlable à nouveau.
Blair va voir Lily et lui dit toute la vérite, elle la supplie également de ne pas éloigner Serena.
Lily emmène donc Serena vers un lieu inconnu. Devant un immeuble, elle finit par expliquer qu'ils sont devant chez les parents de Pete.
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Pendant ce temps, Dan va au concert de Lincoln Hawk (de son père donc) avec Sarah. Il a besoin d'oublier ce qu'il s'est passé.
Serena et Lily sortent de chez les parents de Pete. On comprend que ceux-ci ont parlé des problèmes d'addiction de leur fils et qu'ils n'en veulent pas à Serena.
Serena se sent légèrement mieux et souhaite voir Dan. Elle emmène donc sa mère au concert.
Sur place, il y a déjà Blair, Nate et Chuck qui souhaitent retrouver Georgina. Nate prévient Vanessa que leur "amie" leur a mentit, qu'elle s'appelle Georgina et que toute son histoire est fausse.
Dan est malheureusement introuvable, tout comme Georgina.
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Lily assiste au concert et on voit que ça la touche beaucoup. Rufus la voit dans le public et ils ne peuvent quitter leurs yeux l'un de l'autre. Il la rejoint après sa chanson et ils s'embrassent.
Pendant ce temps, Blair a un appel de Dan. Elle tend le téléphone à Serena mais c'est Georgina qui est à l'appareil. Elle est au courant que S a dévoilé toute la vérité et compte bien se venger avec son petit ami. S ne pense pas que Dan puisse faisse une telle chose.
Seulement Dan est blessé et Georgina est une très bonne menteuse. Ils s'embrassent donc et partent ensemble.
