Bienvenue dans l'Upper East Side, le quartier chic de New York, où vivent Blair et ses amis. Ils sont jeunes, ils sont riches, ils sont beaux, ils ont un penchant immodéré pour l'alcool, la fête, la cigarette... et les grossièretés. Ils fréquentent...
*Les Humphrey et les Van Der Woodsen se retrouvent pour le traditionnel repas de Thanksgiving. Quand Dan apprend que la famille de Serena va passer Thanksgiving seule, il les invite à passer les vacances avec eux, créant une situation inconfortable pour Rufus et Lily, dont les enfants ne sont pas au courant de la relation compliquée. Pendant ce temps, Blair perd son self-contrôle lorsqu'elle apprend que son père ne rentrera pas pour les vacances. Nate passe ses vacances avec ses parents, et la situation passe de mauvaise à catastrophique.*
Ce sont les vacances de Thanksgving et Gossip Girl laisse un peu de répit à nos jeunes de l'Upper East Side !
Blair doit passer les vacances avec son père, qui doit revenir de Paris pour la voir. Elle est très enthousiaste par rapport à ça, et même son altercation avec Serena (qui la confronte au sujet de sa coucherie avec Chuck) n'arrive pa sà lui enlever son sourire des lèvres.
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Pendant ce temps, Serena et sa famille, mise à la porte par Blair, essayent de trouver une solution pour passer un Thanksgiving digne de ce nom. Alors qu'ils sont sur le marché en train de réfléchir à l'idée d'acheter une citrouille, Dan appelle Serena. Il ne souhaite pas les laisser seuls et les invite donc à passer Thanksgiving avec les Humphrey.
Même si Lily pense que c'est une très bonne idée pour ses enfants, elle essaye de se faire porter pâle afin de ne pas y aller, ne voulant pas être mal à l'aise face à Rufus. Dan insiste, elle laisse donc un message sur le répondeur de Rufus, espérant ne pas déranger et lui expliquant qu'elle a quand même hâte de le voir.
De son côté, Nate ne passe pas un très bon Thanksgiving alors que sa mère commence à s'énerver parce qu'elle est rayée de certaines invitations huppées à cause des problèmes de son mari. Nate va prendre l'air car il n'en peut plus de toutes ses tensions. Dehors, seul, il semble avoir envie de discuter à quelqu'un. Blair ? Non, Serena ? Non plus...
Retour chez les Waldorf où Eleanor finit par dire à sa fille que son père ne viendra pas. Dorota, la dame de compagnie de Blair, l'informe que les raisons qu'Eleanor évoquent ne sont pas les bonnes. Après s'être renseignée, Blair apprend donc que c'est sa mère qui a demandé à son père de ne pas venir.
Alors que Jenny et Eric font parler Lily de son adolescence, une anecdote au sujet d'un cheval prénommé Rosewood fait penser Jenny à une chanson du groupe de son père... Alison ne peut cacher le sentiment de trahison qu'elle ressent et les trois adultes se voient obligés de raconter la vérité sur leur passé à leurs enfants.
Les enfants s'esquivent et Alison met un ultimatum à Rufus. Il doit définitivement choisir entre elle et Lily.
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Serena et Blair rejoignent Eric, Jenny et Dan et ils passent un moment ensemble.
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Nate rentre chez lui et découvre son père inconscient au sol. On apprend plus tard qu'il a fait une overdose de traitement. Cela ne peut pas être un accident et Nate essaye de le faire comprendre à sa mère. Celle-ci ne semble pas réaliser.
Le capitaine est sortit d'affaires, Nate va le voir à l'hôpital. Il lui dit que malgré tout ce qu'il s'est passé, ils ont besoin de lui.
Blair rentre chez elle et a une explication avec sa mère. Celle-ci ne voulait pas que Roman vienne parce qu'elle a reçu des papiers de divorce et que ça lui était bien trop difficile de le revoir.
Lily retourne voir ses enfants. Rufus a choisit sa femme.
La famille Humphrey au complet joue au football américain dans un parc. Ils ont l'air heureux.
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